Baeyer-Diarylmethan-Synthese
Die Baeyer-Diarylmethan-Synthese, benannt nach dem deutschen Chemiker Adolf von Baeyer, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1872 erstmals beschrieben.[1] Die Baeyer-Diarylmethan-Synthese ist im Kern eine elektrophile aromatische Substitution und ermöglicht die Herstellung von Diarylmethan aus einem Aldehyd und einer aromatischen Verbindung.
Übersichtsreaktion
BearbeitenAromatische Verbindungen (im Beispiel Benzol) können mit einem Aldehyd (im Beispiel Formaldehyd), über eine säurekatalysierte Kondensationsreaktion, zu Diphenylmethan umgesetzt werden.[2]
Die Reaktion läuft auch mit substituierten Aromaten ab.[3]
Reaktionsmechanismus
BearbeitenDer nachfolgende Mechanismus wird in der Literatur[3] beschrieben:
Im ersten Schritt der Diarylmethan-Synthese wird der Aldehyd (1) mit einer Säure protoniert. An dem so entstandenen Carbokation, kann eine aromatische Verbindung 2, unter Aufhebung der Aromatizität, angreifen. Durch Wasserabspaltung und anschließende Elektronenumlagerung, kommt es zur Rearomatisierung unter Bildung des Carbokations 3. Im zweiten Schritt kommt es zur erneuten elektrophilen Substitution am Aromaten, wodurch schließlich Diphenylmethan (4) entsteht.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ A. Baeyer: Ueber die Verbindungen der Aldehyde mit den Phenolen In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 5, 1872, S. 280–282, doi: 10.1002/cber.18720050186.
- ↑ A. Baeyer: Ueber die Verbindungen der Aldehyde und Alkohole mit den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Vierte Mittheilung. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 6, 1873, S. 220–224, doi:10.1002/cber.18730060183.
- ↑ a b Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 132–135.