Behensäure

chemische Verbindung
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Behensäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten höheren Fettsäuren. Die langkettige Alkansäure zählt zur Untergruppe der Wachssäuren.

Strukturformel
Strukturformel von Behensäure
Allgemeines
Name Behensäure
Andere Namen
  • Docosansäure
  • n-Docosansäure
  • BEHENIC ACID (INCI)[1]
  • DSA
Summenformel C22H44O2
Kurzbeschreibung

weißes kristallines Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-85-6
EG-Nummer 204-010-8
ECHA-InfoCard 100.003.646
PubChem 8215
Wikidata Q422590
Eigenschaften
Molare Masse 340,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,8233 g·cm−3 (90 °C)[3]

Schmelzpunkt

79,5–80,5 °C[3][4]

Siedepunkt

300 °C[5]

Dampfdruck

< 1 hPa (20 °C)[6]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,15 g·l−1 bei 25 °C)[5]
  • löslich in Chloroform (50 g·l−1) und Hexan[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Behensäure kommt – als Glycerinester chemisch gebunden – natürlich in verschiedenen Pflanzen in Rinden- und Blattwachsen sowie in Samenölen,[7] beispielsweise in der Erdnuss und im Raps,[8][9] aber auch in den Bohnen der Kaffeepflanze vor. Auffällig ist, dass die Säure im Kaffeebohnenöl fast ausschließlich als Ester mit den beiden Terpenen Cafestol und Kahweol gefunden wird.[10] Behensäure kommt auch als Bestandteil des Behenöls im Meerrettichbaum vor (Moringa oleifera, nicht zu verwechseln mit dem Meerrettich),[11] dessen Beiname „Behenbaum“ sich daher ableitet. Sie ist auch im Montanwachs enthalten.[12]

Behenate

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Behenate (systematisch auch Docosanoate) sind Salze der Behensäure. Calciumbehenat wird beispielsweise bei der Tablettenherstellung eingesetzt.[13]

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Wiktionary: Behensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wiktionary: Docosansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu BEHENIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
  2. a b Eintrag zu Docosansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92. Auflage. (Internet-Version: 2011), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-236.
  4. Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 294.
  5. a b c d Datenblatt Behenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2017 (PDF).
  6. Eintrag zu Docosanoic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Juli 2017.
  7. Docosanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 2. November 2017.
  8. Vorkommen Behensäure.
  9. Raps im ökologischen Landbau (PDF; 27 kB).
  10. Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Band 21, Birkhäuser, 1973, ISBN 978-3-7643-0667-0, S. 169.
  11. Axel M. Gressner, Torsten Arndt (Hrsg.): Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik. 2. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-12921-6, S. 243, Eintrag zu Behensäure, doi:10.1007/978-3-642-12921-6.
  12. Carl Zerbe: Mineralöle und verwandte Produkte: 2. Teil, 2. Auflage, Springer, 1969, ISBN 978-3-642-87510-6, S. 595.
  13. Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 611 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).