Benfuracarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Benzofurane.

Strukturformel
Strukturformel von Benfuracarb
Allgemeines
Name Benfuracarb
Andere Namen

Ethyl-N-[(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyloxy-carbonyl)methylaminothio]-N-isopropyl-beta-alaninat

Summenformel C20H30N2O5S
Kurzbeschreibung

braun-rote viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82560-54-1
EG-Nummer (Listennummer) 617-356-3
ECHA-InfoCard 100.114.867
PubChem 54886
ChemSpider 49560
Wikidata Q817158
Eigenschaften
Molare Masse 410,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,142 g·cm−3[1]

Siedepunkt

110 °C bei 3 Pa[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​361f​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+312+330​‐​304+340+311​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

105 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Benfuracarb kann durch Reaktion von Carbofuran mit Schwefeldichlorid und anschließende Reaktion mit β-Alanin-N-(1-methylethyl)-ethylester gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Benfuracarb ist eine braun-rote, viskose, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei einer Temperatur von über 225 °C.[1]

Verwendung

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Benfuracarb wird als Insektizid bei Zitrusfrüchten, Mais, Reis, Zuckerrüben und Gemüse verwendet und wirkt unter anderem gegen Chrysomelidae, Elateridae, Aphididae. Die Wirkung erfolgt durch Hemmung der Cholinesterase.[4]

Zulassung

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In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das den Wirkstoff Benfuracarb enthält.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Benfuracarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu benfuracarb (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S. 66; ISBN 978-0815514015.
  4. Terence Robert (Hrsg.): Roberts, D. H. Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2, S. 10; ISBN 978-0854044993.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benfuracarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.