Benproperin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben); und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Benproperin
Andere Namen	(RS)-1-(1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl)-piperidin (IUPAC); (RS)-1-[1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl]piperidin;
Summenformel	C21H27NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	2326
ChemSpider	2236
DrugBank	DB13309
Wikidata	Q818139
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DB02
Eigenschaften
Molare Masse	309,445 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	192 mg·kg−1 (LD50, Albinomaus, i.p., Dihydrogenphosphat); 1365 mg·kg−1 (LD50, Albinomaus, oral, Dihydrogenphosphat); 620 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benproperin ist ein Arzneistoff, der insbesondere bei Reizhusten als Alternative zu Codein eingesetzt wird.

Benproperin gehört zu den peripher wirksamen Antitussiva und chemisch zur Gruppe der Piperidin-Derivate.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Benproperin wird zur Behandlung akuter und chronischer Hustenerkrankungen, insbesondere Reizhusten, eingesetzt.^[3]

Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen

Außer einer Überempfindlichkeit gegen den Arzneistoff sind keine Gegenanzeigen bekannt.^[3] Es liegen keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Benproperin in der Schwangerschaft vor, tierexperimentelle Untersuchungen lieferten keine Hinweise auf eine Teratogenität oder Fetotoxizität.^[3] Spezifischen Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen wurden nicht untersucht^[3] und sind nicht bekannt.

Nebenwirkungen

Vereinzelte Fälle von Schläfrigkeit, Mundtrockenheit und Übelkeit wurden beschrieben.^[3]

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Der genaue molekulare Wirkmechanismus des Benproperins ist nicht bekannt. Es wird eine Hemmung des Hustenreizes im afferenten Teil des Reflexbogens angenommen.^[3] Im Gegensatz zu Codein beschleunigt es den Atemantrieb.

Pharmakokinetik

Die Plasmahalbwertzeit von Benproperin beträgt etwa sechs Stunden.^[3]

Chemie

Stereochemie

Benproperin ist ein chiraler Arzneistoff, der als racemisches Gemisch seiner beiden Enantiomere (R)-(+)-Benproperin und (S)-(–)-Benproperin verwendet wird. Beide Enantiomere sind im Tierversuch etwa genauso wirksam wie das Racemat.^[4]

Synthese

Benproperin kann gewonnen werden, indem 2-Benzylphenol mit Propenoxid zu 2-Phenyl-Phenoxypropanol umgesetzt wird, welches dann mit Thionylchlorid oder Tosylchlorid umgesetzt und dann durch Substitution mit Piperidin in Benproperin überführt wird.^[5]

Handelspräparate

Benproperin war in Form von Dragées in Deutschland unter dem Markennamen Tussafug in Apotheken erhältlich, ist aber nicht mehr im Sortiment des Herstellers.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b Eintrag zu Benproperin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2011.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.
↑ Chen S, Min L, Li Y, Li W, Zhong D, Kong W: Anti-tussive activity of benproperine enantiomers on citric-acid-induced cough in conscious guinea-pigs. In: J. Pharm. Pharmacol. 56. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2004, S. 277–280, doi:10.1211/0022357022719, PMID 15005888.
↑ Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[roempp-2] Eintrag zu Benproperin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2011.

[FI-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.

[pmid15005888-4] Chen S, Min L, Li Y, Li W, Zhong D, Kong W: Anti-tussive activity of benproperine enantiomers on citric-acid-induced cough in conscious guinea-pigs. In: J. Pharm. Pharmacol. 56. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2004, S. 277–280, doi:10.1211/0022357022719, PMID 15005888.

[5] Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.

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