Chessimo ist ein vom Schachspieler Gilberto Milos entwickeltes Schachtrainingsprogramm. Die Software basiert auf Wiederholung und Einprägung von Schlüsselkonzepten und Schlüsselpositionen. Es wird gegen die von Robert Hyatt entwickelten Schachengine Crafty gespielt.
Chessimo hieß früher Personal Chess Trainer. Die erste Version, noch unter diesem Namen, erschien 1999. Es wurden bis Ende 2007 zwei weitere Versionen entwickelt und Anfang 2008 wurde das Programm unter den Namen Chessimo geführt. Programmiert wurde es in Visual Basic 6. 2010 erfolgte die Umstellung auf dot.net-Technologie. Die Software ist unter Windows 2000, Windows XP, Windows Vista oder Windows 7 lauffähig. Empfehlenswert ist die Software ab einer Spielstärke, die einer Elo-Zahl von 850 entspricht (Anfänger) bis circa 2100 Elo (Experte).