Benutzer:Dapperti/Spielwiese/Vorlage:Stereochemie und Boxformel von Ipconazol
Stereochemie
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Bei der folgenden Betrachtung der Stereoisomere von Ipconazol wird folgendeNummerierung der Stereozentren am Cyclopentanring verwendet:
- Stereozentrum 1 trägt eine Hydroxygruppe
- Stereozentrum 2 trägt einen p-Chlorbenzylrest
- Stereozentrum 3 trägt eine Isopropylgruppe
Übertragen auf die nachfolgende Tabelle führt es dazu, dass das Racemat in der ersten Zeile aus dem (1S,2R,5S)-Isomer und dem (1R,2S,5R)-Isomer besteht. Die Nomenklatur der weiteren Stereoisomere folgt dem gleichen Prinzip.
Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[1] Demnach gibt es bei Ipconazol 8 Stereozentren, die auch experimentell bestätigt sind.[2]
Laut des Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit enthält der technische Wirkstoff, der als Fungizid verwendet wird, vier Stereoisomere. Das sind die zwei Racemate, die in der Tabelle in den oberen beiden Zeilen dargestellt sind:[3]
| Racemische Diastereomerengemische | |
|---|---|
-Ipconazole_Isomer_V1.svg) -Ipconazole_Isomer_V1.svg) CAS-Nummer: 115850-69-6 | |
-Ipconazole_Isomer_V1.svg) -Ipconazole_Isomer_V1.svg) CAS-Nummer: 115937-89-8 | |
-Ipconazole_Isomer_V1.svg) -Ipconazole_Isomer_V1.svg) CAS-Nummer: 115937-88-7 | |
-Ipconazole_Isomer_V1.svg) -Ipconazole_Isomer_V1.svg) CAS-Nummer: 115937-91-2 |
- ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
- ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1−74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.
- ↑ Pestizide mit Isomerenpeaks bei der Bestimmung mit GC und HPLC. (PDF) Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 25. Januar 2018.