Tyloxapol

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Tyloxapol ist ein nichtionogenes flüssiges Polymer, das primär als Netzmittel in schleimlösenden Präparaten (Mukolytika) und als inhalativer Arzneiträger eingesetzt wird. Weiterhin findet sich Tyloxapol in einigen Augenarzneimitteln (Ophthalmika).

Datei:Synthesebausteien Tyloxapol
 
Synthesebaustein Tyloxapol

Tyloxapol stellt eine polymere Verbindung aus den Synthesebausteinen Octylphenol,Formaldehyd und Ethylenoxyd dar[1] . Dabei wird zunächst 4-tert-Octylphenol mit Formaldehyd kondensiert und anschließend Ethylenoxid angelagert. Das resultierende Makromolekül ist eine nichtionische homöopolare Verbindung, sterilisierbar und neutral gegenüber Säuren, Basen und Salzen.

Stoffeigenschaften

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Tyloxapol stellt ein nichtionisches, in Wasser leicht lösliches Netzmittel und Tensid dar[2]. Tenside sind oberflächenaktive Substanzen (engl. surface active agent, Surfactant), welche die Grenzflächenspannung von Flüssigkeiten (Synonym: Oberflächenspannung) herabsetzen. Dadurch können sie Oberflächen spreitend benetzen und nichtmischbare Flüssigkeiten ineinanderfließen lassen. Diese Eigenschaften beruhen auf ihrem chemischen Aufbau aus einem hydrophoben (wasserabweisenden) und einem hydrophilen (wasserliebenden) Molekülteil. Im Gegensatz zu anionischen oder kationischen grenzflächenaktiven Substanzen ist Tyloxapol eine nichtionische, homöopolare Verbindung, was für die Verträglichkeit auf Schleimhäuten von besonderer Bedeutung ist (vgl. Verwendung).

Pharmakologie

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Tyloxapal wird als inhalatives Netzmittel (Surfactant) eingesetzt, um die Verflüssigung und Entfernung von Bronchialsekret zu verbessern[3]. Als grenzflächenaktive Substanz wirkt Tyloxapol dabei rein physikalisch, indem es die Oberflächenspannung von Atemwegsschleim herabsetzt[4] und hilft das Sputum zu verflüssigen[5]. Außerdem dienen Tyloxapol-Lösungen als Träger für inhalative Arzneistoffe (z.B. Antibiotika, Corticoide, Antiallergika) und können helfen, deren Verteilung und Wirkung im Bronchialtrakt zu verbessern[6].

Verwendung

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Tyloxapol ist der Hauptwirkstoff von Tacholiquin®, das in Deutschland und Österreich als Medizinprodukt bei akuten und chronischen Reizzuständen der Atemwege eingesetzt wird, wie Bronchitis, Nebenhöhlen-/Lungenentzündung, Keuchhusten, Asthma oder Pseudokrupp[7]. Die bevorzugte Anwendungsart ist die Inhalation mittels Druckluftvernebler. Weiterhin wird Tyloxapol als Bestandteil in einigen Augenarzneimitteln (Ophthalmika) und in einem synthetischen Surfactant zur Behandlung von Atemnotsyndrom Neugeborener (Exosurf) gelistet (vgl. Handelsnamen).

Synonyme

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Medical Subject Headings (MeSH) dienen zur Indexierung medizinischer Produkte in der Meta-Datenbank PubMed. MeSH-Synonyme für Tyloxapol sind [8]

  1. Alevaire
  2. Enuclene
  3. formaldehyde, polymer with oxirane and 4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol
  4. Macrocyclon
  5. oxyethylated tertiary octylphenol formaldehyde polymer
  6. p-isooctylpolyoxyethylenephenol formaldehyde polymer
  7. polyhydroxyethyl-tert-octylphenolformaldehyde
  8. Superinone
  9. SuperVent
  10. Translight
  11. Triton A 20
  12. Triton WR-1339
  13. Tyloxapol
  14. Tyroxapol
  15. WR-1339

Handelsnamen

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Handelsnamen von medizinischen Produkten, die Tyloxapol enthalten oder enthielten, sind u.a[9]. • Alevaire, Alfresa Pharma, Japan • Blink N Clean (Kontaktlinsenbefeuchtung)Amo Germany GmbH • Cationorm (Augenbefeuchtung),Santen GmbH, D. • Enuclene (Augenbefeuchtung), Alcon, Kanada • Enuclene (Augenbefeuchtung) Alcon, Neuseeland • Exosurf neonatal (Colfosceril, Cetylalcohol und Tyloxapol) Glaxo Wellcome • Tacholiquin, Bene Arzneimittel, Deutschland; Sigmapharm, Österreich • Talof (Tyloxapol und Loteprednol, bei Augenentzündungen) Poen, Argentinien

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71388#section=Names-and-Identifiers
  2. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71388#section=Pharmacology-and-Biochemistry, zuletzet aufgerufen 26.11.2015
  3. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71388#section=Drug-and-Medication-Information
  4. Wilde: Oberflächenspannungs- und Viskositäts-Messungen an Sputa unter dem Einfluss von Tacholiquin, notabene medici, 8. Jg., Heft 1, 1978
  5. Tainter, Nachod, Bird: Alevaire as a mucolytic agent, New Engl. J. Med. 253:764–767, 1955
  6. Khanal A et al. Surfactant Driven Post-Deposition Spreading of Aerosols on Complex Aqueous Subphases. 1: High Deposition Flux Representative of Aerosol Delivery to Large Airways. J Aerosol Med Pulm Drug Deliv 2015;5:382-393
  7. Rote Liste, Stand 2015
  8. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71388#section=CAS zuletzt aufgerufen 16.11.2015
  9. http://www.drugs.com/international/tyloxapol.html zuletzt aufgerufen 16.11.2015