Benutzer:Jolan True/Polymyxin B

Strukturformel
	Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name	Polymyxin B
Andere Namen	(IUPAC); Aerosporin, Bacillosporin;
Summenformel	C56H98N16O13 (Polymyxine B1, B1-I); C55H96N16O13 (Polymyxine B2, B3); C56H98N16O14 (Polymyxin B6);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5702105
DrugBank	DB00781
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07AA05; J01XB02; S01AA18; S02AA11; S03AA03; QJ51XB02;
Wirkstoffklasse	Polypeptid-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Störung der Permeabilität der Zellmembran
Eigenschaften
Molare Masse	s. Tabelle
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301‐312
Toxikologische Daten	790 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Polymyxin B (PMB) ist ein natürlich vorkommendes kationisches zyklisches Dekapeptidantibiotikum ^[1]^[2]^[3], welches von Paenobacillus polymyxa gebildet wird^[4]^[5]^[6]^[7]. Der natürliche Lebensraum dieses weit verbreiteten Bakteriums ist der Erdboden^[8].

Geschichte

Benedict und Langlykke waren die Ersten, welche 1947 berichteten, dass dieser Mikroorganismus antibiotisch wirksame Produkte bildet^[6]. Kurz darauf wurde das gleiche Bakterium unter dem Namen Bacillus aerosporus (Synonym von Bacillus polymyxa) beschrieben und die von ihm gebildeten Antibiotika Aerosporin oder Bacillosporin genannt^[4]; jedoch ist diese Substanz identisch mit Polymyxin B^[5]^[6].

Vorkommen, Gewinnung, Darstellung, Herstellung, Synthese

Struktur

Polymyxin B ist eine Substanzmischung, die aus den Polymyxinen B1, B1-I, B2, B3 und B6 besteht. Die Polymyxine B1 und B2 werden als Hauptkomponenten betrachtet. Diese verwandten Komponenten sind strukturell identisch mit Ausnahme der variablen Fettsäuregruppe und im Fall von Polymyxin B1-I einer isomeren Aminosäure (Isoleucin statt Leucin) in der Peptidsequenz.

Polymyxin	R	R'	R''	X	Summenformel	Molare Masse
B1	CH₃	CH₃	H	L-Leu	C₅₆H₉₈N₁₆O₁₃	1203,47 g·mol⁻¹
B2	H	CH₃	H	L-Leu	C₅₅H₉₆N₁₆O₁₃	1189,45 g·mol⁻¹
B3	CH₃	H	H	L-Leu	C₅₅H₉₆N₁₆O₁₃	1189,45 g·mol⁻¹
B6	CH₃	CH₃	OH	L-Leu	C₅₆H₉₈N₁₆O₁₄	1219,47 g·mol⁻¹
B-I1	CH₃	CH₃	H	L-Ile	C₅₆H₉₈N₁₆O₁₃	1203,47 g·mol⁻¹

Eigenschaften

Lagerung

Verwendung, Anwendung

Sicherheitshinweise, Vorsichtsmaßnahmen, Toxikologie, Biologische Bedeutung

Ergebnisse aus in vitro Studien haben marginale Unterschiede der minimalen Hemm-Konzentration der einzelnen Komponenten gezeigt.^[9]

Analytik, Nachweis

Weblinks

Einzelnachweise

[[Kategorie:]]

↑ Hoeprich P.D.: The polymyxins. In: Med Clin North Am. Band 54, Nr. 5, September 1970, ISSN 0025-7125, S. 1257–1265, PMID 4319624.
↑ Weber D.A., Nadakavukaren M.J., Tsang J.C.: Electron microscopic observations of polysaccharide components in polymyxin B treated outer membranes from Serratia marcescens. In: J Antibiot (Tokyo). Band 32, Nr. 1, Januar 1979, ISSN 0021-8820, S. 66–72, PMID 83989.
↑ Ziv G, Hartman I, Torten M: In vitro inactivation of endotoxin by polymyxin B and colistin in mastitic milk. In: J Vet Pharmacol Ther. Band 1, 1978, ISSN 0140-7783, S. 213–216.
↑ ^a ^b Ainsworth G.C., Brown A.M., Brownlee G.: "Aerosporin", an Antibiotic Produced by Bacillus aerosporus Greer. In: Nature. Band 160, 1947, ISSN 0028-0836, S. 263.
↑ ^a ^b Bergan T., Fuglesang J.: Polymyxin antibiotics: chemical and pharmacokinetic properties. In: Antibiot Chemother. Band 31, 1982, ISSN 0066-4758, S. 119–144.
↑ ^a ^b ^c Benedict R.G., Langlykke A.F.: Antibiotic activity of Bacillus polymyxa. In: J Bacteriol. Band 54, Nr. 1, Juli 1947, ISSN 0021-9193, S. 24, PMID 20344246.
↑ Schröder G., Brandenburg K., Seydel U.: Polymyxin B induces transient permeability fluctuations in asymmetric planar lipopolysaccharide/phospholipid bilayers. In: Biochemistry. Band 31, Nr. 3, 28. Januar 1992, ISSN 0006-2960, PMID 1731918.
↑ Swift P.N.: Treatment of Pertussis with Aerosporin. In: Lancet. Band 1, Nr. 6491, 24. Januar 1948, ISSN 0140-6736, S. 133–135, PMID 18920132.
↑ Orwa, J.A., et al: Isolation and Structural Characterization of Polymyxin B Components. In: J Chromatogr A. Band 912, Nr. 2, 6. April 2001, ISSN 0021-9673, S. 369–373, PMID 11330807.

[1] Hoeprich P.D.: The polymyxins. In: Med Clin North Am. Band 54, Nr. 5, September 1970, ISSN 0025-7125, S. 1257–1265, PMID 4319624.

[2] Weber D.A., Nadakavukaren M.J., Tsang J.C.: Electron microscopic observations of polysaccharide components in polymyxin B treated outer membranes from Serratia marcescens. In: J Antibiot (Tokyo). Band 32, Nr. 1, Januar 1979, ISSN 0021-8820, S. 66–72, PMID 83989.

[3] Ziv G, Hartman I, Torten M: In vitro inactivation of endotoxin by polymyxin B and colistin in mastitic milk. In: J Vet Pharmacol Ther. Band 1, 1978, ISSN 0140-7783, S. 213–216.

[:0-4] Ainsworth G.C., Brown A.M., Brownlee G.: "Aerosporin", an Antibiotic Produced by Bacillus aerosporus Greer. In: Nature. Band 160, 1947, ISSN 0028-0836, S. 263.

[:1-5] Bergan T., Fuglesang J.: Polymyxin antibiotics: chemical and pharmacokinetic properties. In: Antibiot Chemother. Band 31, 1982, ISSN 0066-4758, S. 119–144.

[:2-6] Benedict R.G., Langlykke A.F.: Antibiotic activity of Bacillus polymyxa. In: J Bacteriol. Band 54, Nr. 1, Juli 1947, ISSN 0021-9193, S. 24, PMID 20344246.

[7] Schröder G., Brandenburg K., Seydel U.: Polymyxin B induces transient permeability fluctuations in asymmetric planar lipopolysaccharide/phospholipid bilayers. In: Biochemistry. Band 31, Nr. 3, 28. Januar 1992, ISSN 0006-2960, PMID 1731918.

[8] Swift P.N.: Treatment of Pertussis with Aerosporin. In: Lancet. Band 1, Nr. 6491, 24. Januar 1948, ISSN 0140-6736, S. 133–135, PMID 18920132.

[9] Orwa, J.A., et al: Isolation and Structural Characterization of Polymyxin B Components. In: J Chromatogr A. Band 912, Nr. 2, 6. April 2001, ISSN 0021-9673, S. 369–373, PMID 11330807.

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