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Benutzer:Rost-chemicals/Mycosporin-ähnliche Aminosäuren

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Mycosporinähnliche Aminosäuren (MAAs) sind kleine sekundäre Metaboliten, die von Organismen produziert werden, die in Umgebungen mit hohem Sonnenlichtvolumen leben, normalerweise im Meer. Die genaue Anzahl der Verbindungen innerhalb dieser Klasse von natürlichen Produkten muss noch bestimmt werden, da sie erst vor relativ kurzer Zeit entdeckt wurden und ständig neue Molekülspezies entdeckt werden; bis heute liegt ihre Anzahl jedoch bei etwa 30.[1][2] Sie werden üblicherweise als „mikrobielle Sonnenschutzmittel“ bezeichnet, obwohl ihre Funktion vermutlich nicht auf Sonnenschutz beschränkt ist.[3] MAAs haben ein großes Potenzial in Kosmetika und biotechnologischen Anwendungen. Ihre UV-absorbierenden Eigenschaften würden es tatsächlich ermöglichen, Produkte auf Basis natürlicher Lichtprotektoren herzustellen, die potenziell unschädlich für die Umwelt und wirksam gegen UV-Schäden sind.[4]

Mycosporine-like amino acids (MAAs) are small secondary metabolites produced by organisms that live in environments with high volumes of sunlight, usually marine environments. The exact number of compounds within this class of natural products is yet to be determined, since they have only relatively recently been discovered and novel molecular species are constantly being discovered; however, to date their number is around 30.[1][5] They are commonly described as “microbial sunscreens” although their function is believed not to be limited to sun protection.[3] MAAs represent high potential in cosmetics and biotechnological applications. Indeed, their UV-absorbing properties would allow to create products derived from natural photoprotectors, potentially harmless to the environment and effective against UV damage.[6]

Hintergrund

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MAAs sind in der mikrobiellen Welt weit verbreitet und wurden in vielen Mikroorganismen, darunter heterotrophen Bakterien, nachgewiesen,[7] Cyanobacteria,[8] Mikroalgen,[9] Ascomycetous[10] und Basidiomycetous[11] Pilze sowie einige mehrzellige Organismen wie Makroalgen und Meerestiere.[12] Der Großteil der Forschung zu MAAs befasst sich mit ihren lichtabsorbierenden und strahlungsschützenden Eigenschaften. Die erste umfassende Beschreibung von MAAs erfolgte bei Cyanobakterien, die in einer Umgebung mit hoher UV-Strahlung leben.[13] Das wichtigste gemeinsame Merkmal aller MAAs ist die Absorption von UV-Licht. Alle MAAs absorbieren UV-Licht, das biologische Moleküle (DNA, Proteine usw.) zerstören kann. Obwohl sich die meiste Forschung zu MAAs auf ihre photoprotektiven Eigenschaften konzentriert, werden sie auch als multifunktionale sekundäre Metaboliten betrachtet, die viele zelluläre Funktionen haben.[3] MAAs sind wirksame Antioxidantien-Moleküle und können freie Radikale innerhalb ihrer Ringstruktur stabilisieren. MAAs schützen die Zellen nicht nur vor Mutationen durch UV-Strahlung und freie Radikale, sondern können auch die Zelltoleranz gegenüber Austrocknung, Salzstress und Hitzestress erhöhen.[14]

Background

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MAAs are widespread in the microbial world and have been reported in many microorganisms including heterotrophic bacteria,[15] cyanobacteria,[8] microalgae,[16] ascomycetous[10] and basidiomycetous[17] fungi, as well as some multicellular organisms such as macroalgae and marine animals.[12] Most research done on MAAs is on their light absorbing and radiation protecting properties. The first thorough description of MAAs was done in cyanobacteria living in a high UV radiation environment.[18] The major unifying characteristic among all MAAs is UV light absorption. All MAAs absorb UV light that can be destructive to biological molecules (DNA, proteins, etc.). Though most MAA research is done on their photo-protective capabilities, they are also considered to be multi-functional secondary metabolites that have many cellular functions.[3] MAAs are effective antioxidant molecules and are able to stabilize free radicals within their ring structure. In addition to protecting cells from mutation via UV radiation and free radicals, MAAs are able to boost cellular tolerance to desiccation, salt stress, and heat stress.[19]

Chemie

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Mycosporinähnliche Aminosäuren sind eher kleine Moleküle (<400 Da). Die Strukturen von über 30 MAAs wurden aufgelöst und alle enthalten einen zentralen Cyclohexenon- oder Cyclohexeniminring und eine große Vielfalt an Substitutionen.[20] Man nimmt an, dass die Ringstruktur UV-Licht absorbiert und freie Radikale aufnimmt. Alle MAAs absorbieren ultraviolette Wellenlängenen, typischerweise zwischen 310 und 362 nm.[12][21] Sie gelten als die stärksten natürlichen Absorber von UV-Strahlung.[22] Es ist diese lichtabsorbierende Eigenschaft, die es MAAs ermöglicht, Zellen vor den schädlichen UV-B- und UV-A-Komponenten des Sonnenlichts zu schützen. Biosynthesewege von MAAs hängen vom spezifischen MAA-Molekül und dem Organismus ab, der es produziert. Diese Biosynthesewege haben oft gemeinsame Enzymee und Stoffwechselzwischenprodukte mit Wegen des Primärstoffwechsels.[23] Ein Beispiel ist der Shikimatweg, der klassischerweise zur Herstellung der aromatischen Aminosäuren (Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan) verwendet wird; viele Zwischenprodukte und Enzyme aus diesem Weg werden in der MAA-Biosynthese verwendet.[23]

Chemistry

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Mycosporine–like amino acids are rather small molecules (<400 Da). The structures of over 30 MAAs have been resolved and all contain a central cyclohexenone or cyclohexenimine ring and a wide variety of substitutions.[24] The ring structure is thought to absorb UV light and accommodate free radicals. All MAAs absorb ultraviolet wavelengths, typically between 310 and 362 nm.[12][25] They are considered to be amongst the strongest natural absorbers of UV radiation.[26] It is this light absorbing property that allows MAAs to protect cells from the harmful UV-B and UV-A components of sunlight. Biosynthetic pathways of MAAs depend on the specific MAA molecule and the organism that is producing it. These biosynthetic pathways often share common enzymes and metabolic intermediates with pathways of the primary metabolism.[23] An example is the shikimate pathway that is classically used to produce the aromatic amino acids (phenylalanine, tyrosine and tryptophan); with many intermediates and enzymes from this pathway utilized in MAA biosynthesis.[23]

Beispiele

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Name Spitzenabsorption nm Systematischer Name Chemspider
Asterina-330 330 {[(3E)-5-Hydroxy-3-[(2-hydroxyethyl)iminio]-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-1-cyclohexen-1-yl]amino}acetat 10475832
Euhalothece-362 362
Mycosporin-2-Glycin 334 [(E)-{3-[(Carboxymethyl)amino]-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-cyclohexen-1-yliden}amino]essigsäure 10474079
Mycosporin-Glycin 310 N-[(5S)-5-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl]glycin 10476943
Mycosporin-Glycin-Valin 335
Mycosporin-Glutaminsäure-Glycin 330
Mycosporin-Methylamin-Serin 327
Mycosporin-Methylamin-Threonin 327
Mycosporin-Taurin 309
Palythensäure 337
Palythen 360 [(E)-{5-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-[(1E)-1-propen-1-ylamino]-2-cyclohexen-1-yliden}ammonio]acetat 10475813
Palythin 320 N-[5-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-imino-2-methoxycyclohex-1-en-1-yl]glycin 10272813
Palythin-Serin 320 N-[5-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-imino-2-methoxy-1-cyclohexen-1-yl]serin 10476937
Palythin-Serin-Sulfat 320
Palythinol 332
Porphyra-334 334 29390215
Shinorin 334
Usujiren 357

[27]


Examples

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name peak absorbance nm systematic name Chemspider
Asterina-330 330 {[(3E)-5-Hydroxy-3-[(2-hydroxyethyl)iminio]-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-1-cyclohexen-1-yl]amino}acetate 10475832
Euhalothece-362 362
Mycosporine-2-glycine 334 [(E)-{3-[(Carboxymethyl)amino]-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-cyclohexen-1-ylidene}amino]acetic acid 10474079
Mycosporine-glycine 310 N-[(5S)-5-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl]glycine 10476943
Mycosporine-glycine-valine 335
Mycosporine-glutamic acid-glycine 330
Mycosporine-methylamine-serine 327
Mycosporine-methylamine-threonine 327
Mycosporine-taurine 309
Palythenic acid 337
Palythene 360 [(E)-{5-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-[(1E)-1-propen-1-ylamino]-2-cyclohexen-1-ylidene}ammonio]acetate 10475813
Palythine 320 N-[5-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-imino-2-methoxycyclohex-1-en-1-yl]glycine 10272813
Palythine-serine 320 N-[5-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-imino-2-methoxy-1-cyclohexen-1-yl]serine 10476937
Palythine-serine-sulfate 320
Palythinol 332
Porphyra-334 334 29390215
Shinorine 334
Usujirene 357

[28]

Funktionen

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Reaktionen auf ultraviolettes Licht

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Schutz vor UV-Strahlung

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Ultraviolette UV-A- und UV-B-Strahlung ist schädlich für lebende Systeme. Ein wichtiges Mittel zum Umgang mit UV-Strahlung ist die Biosynthese von niedermolekularen Sonnenschutzmitteln. MAAs werden als Schutz vor UV-Strahlung genannt. Die genetische Grundlage für diese Implikation liegt in der beobachteten Induktion der MAA-Synthese, wenn Organismen UV-Strahlung ausgesetzt werden. Dies wurde bei aquatischen Hefen beobachtet,[29] Cyanobacteria,[30] marine Dinoflagellaten[31] und einige antarktische Kieselalgen.[3] MAAs wurden auch in 572 Arten anderer Algen identifiziert: 45 Arten in Chlorophyta, 41 Arten in Phaeophyta, 486 Arten in Rhodophyta [32] die zudem Anti-Aging-, entzündungshemmende, antioxidative und wundheilende Eigenschaften aufweisen. Wenn MAAs UV-Licht absorbieren, wird die Energie in Wärme umgewandelt.[33][34] UV-B-Photorezeptoren wurden in Cyanobakterien als die Moleküle identifiziert, die für die durch UV-Licht induzierten Reaktionen, einschließlich der Synthese von MAAs, verantwortlich sind.[35] Helioguard™365 mit Porphyra-334 und Shinorin aus Porphyra umbilicalis ist bereits eine Creme auf dem Markt, die von der Mibelle AG Biochemistry entwickelt wurde und vorbeugende Wirkung gegen UVA zeigt. Ein MAA namens Palythine, das aus Seetang gewonnen wird, schützt menschliche Hautzellen bereits in geringen Konzentrationen vor UV-Strahlung. [36]

"MAAs scheinen neben ihren Umweltvorteilen auch multifunktionale Lichtschutzmittel zu sein", sagt Dr. Karl Lawrence, Hauptautor eines Forschungsberichts. "Sie wirken durch die direkte Absorption von UVR-Photonen [ultraviolette Strahlung], ähnlich wie die synthetischen Filter. Sie wirken auch als starke Antioxidantien, was eine wichtige Eigenschaft ist, da Sonneneinstrahlung ein hohes Maß an oxidativem Stress verursacht, was bei synthetischen Filtern nicht der Fall ist."

Functions

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Ultraviolet light responses

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Protection from UV radiation

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Ultraviolet UV-A and UV-B radiation is harmful to living systems. An important tool used to deal with UV exposure is the biosynthesis of small-molecule sunscreens. MAAs have been implicated in UV radiation protection. The genetic basis for this implication comes from the observed induction of MAA synthesis when organisms are exposed to UV radiation. This has been observed in aquatic yeasts,[37] cyanobacteria,[38] marine dinoflagellates[39] and some Antarctic diatoms.[3] MAAs have also been identified in 572 species of other algae : 45 species in Chlorophyta, 41 species in Phaeophyta, 486 species in Rhodophyta [40] which also present anti-aging, anti-inflammatory, antioxidative and wound healing properties. When MAAs absorb UV light the energy is dissipated as heat.[41][42] UV-B photoreceptors have been identified in cyanobacteria as the molecules responsible for the UV light induced responses, including synthesis of MAAs.[43] Helioguard™365 containing Porphyra-334 and shinorine derived from Porphyra umbilicalis is already a creme on the market were developed by Mibelle AG biochemistry and shows preventive effects against UVA. An MAA known as palythine, derived from seaweed, has been found to protect human skin cells from UV radiation even in low concentrations.[44]

"MAAs, in addition to their environmental benefits, appear to be multifunctional photoprotective compounds," says Dr. Karl Lawrence, lead author of a paper on the research. "They work through the direct absorption of UVR [ultraviolet radiation] photons, much like the synthetic filters. They also act as potent antioxidants, which is an important property as exposure to solar radiation induces high levels of oxidative stress, and this is something not seen in synthetic filters."

Schutz vor oxidativen Schäden

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Einige MAAs schützen Zellen vor reaktiven Sauerstoffspezies (z. B. Singulett-Sauerstoff, Superoxidanionen, Hydroperoxylradikalen und Hydroxylradikalen).[3] Reaktive Sauerstoffspezies können während der Photosynthese entstehen; dies unterstützt die Idee, dass MAAs Schutz vor UV-Licht bieten. Mycosporin-Glycin ist ein MAA, das antioxidativen Schutz bietet, noch bevor Oxidative Stress-Reaktionsgene und antioxidative-Enzyme induziert werden.[45][46] MAA-Glycin (Mycosporin-Glycin) kann Singulett-Sauerstoff und Hydroxylradikale sehr schnell und effizient löschen.[47] Einige mikrobielle Ökosysteme im Ozean sind hohen Sauerstoffkonzentrationen und intensivem Licht ausgesetzt. diese Bedingungen führen wahrscheinlich zu hohen Konzentrationen reaktiver Sauerstoffspezies. In diesen Ökosystemen könnten MAA-reiche Cyanobakterien eine antioxidative Wirkung haben.[48]

Protection from oxidative damage

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Some MAAs protect cells from reactive oxygen species (i.e. singlet oxygen, superoxide anions, hydroperoxyl radicals, and hydroxyl radicals).[3] Reactive oxygen species can be created during photosynthesis; further supporting the idea that MAAs provide protection from UV light. Mycosporine-glycine is a MAA that provides antioxidant protection even before Oxidative stress response genes and antioxidant enzymes are induced.[45][46] MAA-glycine (mycosporine-glycine) is able to quench singlet oxygen and hydroxyl radicals very quickly and efficiently.[49] Some oceanic microbial ecosystems are exposed to high concentrations of oxygen and intense light; these conditions are likely to generate high levels of reactive oxygen species. In these ecosystems, MAA-rich cyanobacteria may be providing antioxidant activity.[50]

Akzessive Pigmente bei der Photosynthese

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MAAs können UV-Licht absorbieren. Eine 1976 veröffentlichte Studie zeigte, dass ein Anstieg des MAA-Gehalts mit einer Zunahme der photosynthetischen Atmung einherging.[51] Weitere Studien an marinen Cyanobakterien zeigten, dass die als Reaktion auf UV-B synthetisierten MAAs mit einer Zunahme der photosynthetischen Pigmente korrelierten.[52] Obwohl es sich nicht um einen absoluten Beweis handelt, deuten diese Ergebnisse darauf hin, dass MAAs als akzessorische Pigmente für die Photosynthese fungieren.

Photorezeptoren

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Die Augen der Fangschreckenkrebse enthalten vier verschiedene Arten mycosporinähnlicher Aminosäuren als Filter, die in Kombination mit zwei verschiedenen Sehpigmenten dem Auge helfen, sechs verschiedene Bänder ultravioletten Lichts zu erkennen.[53] Drei der Filter-MAAs werden mit Porphyra-334, Mycosporin-Gly und Gadusol identifiziert.[54]

Umweltbedingte Stressreaktionen

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Salzstress

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Osmotischer Stress wird definiert als die Schwierigkeit, in einer hypertonischen oder hypotonischen Umgebung die richtigen Flüssigkeitsmengen in der Zelle aufrechtzuerhalten. MAAs reichern sich im Zytoplasma einer Zelle an und tragen zum osmotischen Druck innerhalb einer Zelle bei, wodurch sie den Druck durch Salzstress in einer hypertonen Umgebung verringern.[3] Ein Beleg hierfür ist, dass MAAs in Cyanobakterien, die in Süßwasserumgebungen leben, selten in großen Mengen vorkommen. In salzhaltigen und hypertonischen Umgebungen enthalten Cyanobakterien jedoch häufig hohe Konzentrationen an MAAs.[55] Dasselbe Phänomen wurde bei einigen halotoleranten Pilzen festgestellt.[10] Allerdings ist die Konzentration von MAAs in Cyanobakterien, die in hypersalinen Umgebungen leben, bei weitem nicht so hoch, wie es zum Ausgleich des Salzgehalts erforderlich wäre. Daher müssen auch zusätzliche osmotische gelöste Stoffe vorhanden sein.

Accessory pigments in photosynthesis

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MAAs are able to absorb UV light. A study published in 1976 demonstrated that an increase in MAA content was associated with an increase in photosynthetic respiration.[56] Further studies done in marine cyanobacteria showed that the MAAs synthesized in response to UV-B correlated with an increase in photosynthetic pigments.[52] Though not absolute proof, these findings do implicate MAAs as accessory pigments to photosynthesis.

Photoreceptors

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The eyes for the mantis shrimp contain four different kinds of mycosporine-like amino acids as filters, which combined with two different visual pigments assist the eye to detect six different bands of ultraviolet light.[53] Three of the filter MAAs are identified with porphyra-334, mycosporine-gly, and gadusol.[54]

Environmental stress responses

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Salt stress

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Osmotic stress is defined as difficulty maintaining proper fluids in the cell within a hypertonic or hypotonic environment. MAAs accumulate within a cell’s cytoplasm and contribute to the osmotic pressure within a cell, thus relieving pressure from salt stress in a hypertonic environment.[3] As evidence of this, MAAs are seldom found in large quantities in cyanobacteria living in freshwater environments. However, in saline and hypertonic environments, cyanobacteria often contain high concentrations of MAAs.[57] The same phenomenon was noted for some halotolerant fungi.[10] But, the concentration of MAAs within cyanobacteria living in hyper-saline environments is far from the amount required to balance the salinity. Therefore, additional osmotic solutes must be present as well.

Austrocknungsstress

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Austrocknungs (Dürrestress) ist definiert als Bedingungen, bei denen Wasser zum wachstumsbegrenzenden Faktor wird. MAAs wurden Berichten zufolge in hohen Konzentrationen in vielen Mikroorganismen gefunden, die Dürrestress ausgesetzt waren.[58] Insbesondere bei Cyanobakterien-Arten, die Austrocknung, UV-Strahlung und oxidativem Stress ausgesetzt sind, wurde nachgewiesen, dass sie MAAs in einer extrazellulären Matrix besitzen.[59] Es wurde jedoch nachgewiesen, dass MAAs keinen ausreichenden Schutz gegen hohe Dosen UV-Strahlung bieten.[8]

Thermischer Stress

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Thermischer (Hitze-)Stress wird definiert als Temperaturen, die tödlich oder wachstumshemmend sind. Es wurde gezeigt, dass MAA-Konzentrationen hochreguliert werden, wenn ein Organismus thermischem Stress ausgesetzt ist.[60][61] Mehrzweck-MAAs könnten auch unter Gefrierbedingungen kompatible gelöste Stoffe sein, da eine hohe Inzidenz von MAA-produzierenden Organismen in kalten aquatischen Umgebungen gemeldet wurde.[3]

Desiccation stress

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Desiccation (drought) stress is defined as conditions where water becomes the growth limiting factor. MAAs have been reportedly found in high concentrations in many microorganisms exposed to drought stress.[62] Particularly cyanobacteria species that are exposed to desiccation, UV radiation and oxidation stress have been shown to possess MAA’s in an extracellular matrix.[63] However it has been shown that MAAs do not provide sufficient protection against high doses of UV radiation.[8]

Thermal stress

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Thermal (heat) stress is defined as temperatures lethal or inhibitory towards growth. MAA concentrations have been shown to be up-regulated when an organism is under thermal stress.[64][65] Multipurpose MAAs could also be compatible solutes under freezing conditions, because a high incidence of MAA producing organisms have been reported in cold aquatic environments.[3]

Further reading

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Vorlage:Refbegin

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