| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Ramelteon | ||||||||
| Andere Namen |
(S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno- [5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionsäureamid | ||||||||
| Summenformel | C16H21NO2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 196597-26-9 | ||||||||
| Signifikante Wechselwirkungen | |||||||||
| PubChem | 208902 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00980 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 259,34 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Ramelteon (Handelsname: Rozerem® (USA), Hersteller: Takeda) ist ein dem Melatonin strukturell verwandter Wirkstoff zur Behandlung von Schlaflosigkeit und Schlafstörung.
Pharmakologie
BearbeitenRamelteon ist ein Melatonin-Rezeptor-Agonist, welcher mit hoher Affinität an die Melatonin-Rezeptoren MT1 sowie MT2 (geringe Affinität zu MT3) bindet und so schlaffördernd wirkt, da diese Rezeptoren den Schlaf-Wach-Rhythmus beeinflussen.
Ramelteon besitzt keine nennenswerte Affinität zum GABA-Rezeptorkomplex oder zu Rezeptoren, die Neuropeptide, Cytokine, Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, Acetylcholin oder Opiate binden.
Es ist noch nicht geklärt, ob Ramelteon sicherer und effektiver als Melatonin ist. Melatonin hat eine ähnliche biologische Funktionen. Es gibt Hinweise auf eine höhere Sicherheit im Vergleich zu Benzodiazepinen. Die Wirksamkeit ist mit einer Verkürzung der Einschlafdauer um 15 Minuten schwach. Ramelteon kann Hyperprolaktinämie verursachen und fällt bei hohen Dosen im Tierversuch durch Kanzerogenität und Teratogenität auf.
Zulassungsverfahren
BearbeitenDas für die Bewertung neuer Wirkstoffe zuständige Beratergremium der Europäischen Arzneimittelagentur hat Ende Mai 2008 wegen der geringen Wirksamkeit von Ramelteon die Empfehlung abgegeben, dem Präparat die Zulassung für den EU-Raum zu verweigern. Daraufhin zog der Hersteller den Zulassungsantrag zurück.[3]
Literatur
Bearbeiten- Analytik: R. T.Owen, Ramelteon: Profile of a new sleep-promoting medication. Drugs Today (Barc.) 42 (2006) 255–263.
- Synthese: T. Yamano, M. Yamashita, M. Adachi, M. Tanaka, K. Matsumoto, M. Kawanda, O. Uchikawa, K. Fukatsu, S. Ohkawa: Approach to the stereoselective synthesis of melatonin receptor agonist Ramelteon via asymmetric hydrogenation. Tetrahedron-Asymmetry 17 (2006) 184–190.
- Pharmakologie: K. Kato, K. Hirai, K. Nishivama, O. Uchikawa, K. Fukatsu, S. Ohkawa, Y. Kawamata, S. Hinuma, M. Miyamoto: Neurochemical properties of ramelteon (TAK-375), a selective MT1/MT2 receptor agonist. Neuropharmacology 48 (2005) 301–310.
- Verwendung: N. L. Borja, K. L. Daniel: Ramelteon for the treatment of insomnia. Clinical Therapeutics 28 (2006) 1540–1555.
- Patente: WO9732871, US6034239
- Bewertung: Ramelteon. Prescrire International 17 (2008) 183-186.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1395, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Questions and Answers on Recommendation for the Refusal of the Marketing Authorisation for RAMELTEON. (PDF; 35 kB) EMEA, 30. Mai 2008.