Strukturformel | |||||||||||||
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Keine Zeichnung vorhanden | |||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||
Freiname | Azatadin | ||||||||||||
Andere Namen |
6,11-Dihydro-11-(1-methyl-4-piperidyliden)-5H-benzo[5,6]cyclohepta-[1,2-b]pyridine | ||||||||||||
Summenformel | C20H22N2 | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||
ATC-Code |
R06AX09 | ||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 290,4 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
Schmelzpunkt |
124-126 °C[1] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Azatadin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika und ein Stickstoffanalogon von Cyproheptadin.[2]
Pharmakologie
BearbeitenAzatadin besitzt starke antihistaminische, anticholinerge, antiserotinin- und antianaphylaktische Eigenschaften. Seine anticholinerge Potenz ist 1/3 derjenigen von Atropin und gleichwertig mit Promethazin und Cyproheptadin. Azatadin zählt zu den stärkeren Antianaphylaktika.[2]
In sechs deutschen Hautkliniken wurde eine vergleichende Doppelblind-Multicenterstudie mit Patienten mit lang anhaltender Urtikaria durchgeführt. Nach einer fünftägigen Auswaschphase und einer ersten Beurteilung der Urtikaria-Symptomatik wurde eine orale Antihistaminika-Behandlung mit 2 x 1 mg Azatadin oder 2 x 60 mg Terfenadin täglich begonnen. Nach sieben- bis zehn Tagen bildeten sich die Symptome Quaddeln, Erythem und Juckreiz bei allen bis auf 4% der Azatadin-Patienten und 21% der Terfenadin-Patienten zurück. Azatadin zeigte bei allen Symptomen eine deutlich stärkere antiallergische Wirksamkeit.[3]
Maleat-Form
BearbeitenAzatadine-maleat wird als wirksame Behandlung der akuten und chronischen allergischen Rhinitis, der vasomotorischen Rhinitis, der Urtikaria und bestimmter atopischer und Kontaktdermatitis beschrieben. In der empfohlenen therapeutischen Höchstdosis von 4 mg pro Tag reduzierte Azatadin-Maleat über einen Zeitraum von 7 Tagen bei der Mehrheit der Patienten signifikant die Schwere der ganzjährigen allergischen Rhinitis und verringerte signifikant die Schwellungen bei den Histaminprovokationstests und Allergentests. Bei der empfohlenen Höchstdosis von 4 mg pro Tag war Azatadin-Maleat in 80 % der Fälle wirksam bei der Kontrolle der Symptome des ganzjährigen allergischen Schnupfens und wurde im Allgemeinen gut vertragen.[4]
Wirkmechanismus
BearbeitenAntihistaminika wie Azatadin scheinen mit Histamin um Histamin-H1-Rezeptorstellen auf Effektorzellen zu konkurrieren. Die Antihistaminika wirken den pharmakologischen Wirkungen von Histamin entgegen, die durch die Aktivierung von H1-Rezeptorstellen vermittelt werden, und verringern dadurch die Intensität allergischer Reaktionen und Gewebeschäden, die mit einer Histaminfreisetzung einhergehen.[5]
Synthese
BearbeitenDie mehrstufige Synthese ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[6]
Handelsnamen
BearbeitenOptimine (GB), Trinalin (USA)[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Azatadine. Abgerufen am 19. Mai 2022.
- ↑ a b Salvatore Tozzi, Franklin E. Roth, Irving I. A. Tabachnick: The pharmacology of azatadine, a potential antiallergy drug. In: Agents and Actions. Band 4, Nr. 4, 1. Oktober 1974, S. 264–270, doi:10.1007/BF01965229.
- ↑ Y Neumann: [Antihistaminic therapy of chronic urticaria. Results of a multicenter study with azatadine and terfenadine]. In: Fortschritte der Medizin. Band 102, Nr. 38, 1. Oktober 1984, ISSN 0015-8178, S. 967–970, PMID 6209194 (europepmc.org [abgerufen am 19. Mai 2022]).
- ↑ Jl Hillas, Sd Somerfield, Jd Wilson, Mg Aman: Azatadine maleate in perennial allergic rhinitis: effects on clinical symptoms and choice reaction time. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 10, Nr. 6, Dezember 1980, S. 573–577, doi:10.1111/j.1365-2125.1980.tb00513.x.
- ↑ Azatadine. Abgerufen am 13. Mai 2022.
- ↑ a b A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0.