Benutzerin:MaChe/Sulfonsäureamide

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Allgemeine Struktur der Sulfonsäureamide mit der blau markierten Sulfamoyl-Funktion. R ist ein organischer Rest und R¹,R² und R³ organischer Rest oder H.

Sulfonsäureamide (oder Sulfonamide) sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel$R{-}SO_{2}{-}NH_{2}$, R ist ein kohlenstoffhaltiger Rest, die Wasserstoffatome am Stickstoff können durch organische Reste ersetzt sein; die Gruppe ${-}SO_{2}{-}NH_{2}$ wird auch als Sulfonamidgruppe oder exakter als Sulfonsäureamidgruppe bezeichnet.

Sulfonsäureamide sind polare Feststoffe, ihr einfachster Vertreter ist Methansulfonsäureamid. Die wichtigsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die antibiotisch wirksamen Sulfonamide.

Bezeichnung als funktionelle Gruppe in der systematischen Namensgebung

Sulfamoyl-, -sulfonamid, -sulfamid

Primäre Sulfonsäureamide (R′ = R′′ = H)

Allgemeine Struktur: R–S(=O)₂–NH₂

Sekundäre Sulfonsäureamide (R′ ≠ H, R′′ = H)

Allgemeine Struktur: R–S(=O)₂–NH–R′

Tertiäre Sulfonsäureamide (R′ ≠ H, R′′ ≠ H)

Allgemeine Struktur: R–S(=O)₂–NR′R′′

Systematik der Sulfonsäureamide

Man teilt die Amine, je nachdem, wie viele Wasserstoff-Atome des Ammoniaks gegen organische Molekülgruppen ausgetauscht wurden, in folgende Gruppen ein:

Sulfonsäureamide
Typen		Strukturformel	Beispiel
primäre Sulfonsäureamide	R–SO2–NH2		Methansulfonsäureamid	Datei:.svg
sekundäre Sulfonsäureamide	R1–SO2–NH–R2
tertiäre Sulfonsäureamide	R1–SO2–N–R2R3
Weitere Beispiele siehe Kategorie:Amin und Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung

Literatur

• Eintrag zu sulfonamides. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.S06114.

[[Kategorie:Stoffgruppe]] [[Kategorie:Sulfonamid| Sulfonsäureamide]]