Benzalazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzalazin
Andere Namen	Benzaldehydazin; Dibenzylidenhydrazin (IUPAC);
Summenformel	C14H12N2
Kurzbeschreibung	kristallin, hellgelbe Prismen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-627-6
ECHA-InfoCard	100.008.753
PubChem	5324610
ChemSpider	83176
Wikidata	Q24386902
Eigenschaften
Molare Masse	208,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	92–93 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	600 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzalazin ist eine organische Verbindung. Es ist ein Azin des Benzaldehyds.

Darstellung

Benzalazin kann durch Reaktion von Benzaldehyd mit Hydrazinsulfat in Ammoniumhydroxid-Lösung gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Benzalazin kristallisiert in hellgelben Prismen. Die Verbindung ist leicht löslich in Schwefelkohlenstoff, aber auch in Hexan und anderen flüssigen Alkanen. In Alkanolen ist die Substanz etwas schwerer löslich. Das Dipolmoment beträgt 1,0 bei 18 °C. Der Schmelzpunkt liegt bei 93 °C. Die Verbindung ist bei höherer Temperatur thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 207 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −870 J·g⁻¹ bzw. −181,2 kJ·mol⁻¹.^[5]

Benzalazin als Pulver, Filtrat nach der Synthese
Benzalazin, aus einer Lösung von Schwefelkohlenstoff kristallisiert

Verwendung

Die Verbindung diente zum Beispiel als UV-Stabilisator für Kunststoffe.^[6]

Sicherheitshinweise

Gemäß dem europäischen Altstoffverzeichnis EINECS ist Benzalazin ein Altstoff und hat die EG-Nummer 209-627-6. In Deutschland hat der Stoff die Wassergefährdungsklasse 3.

Einzelnachweise

↑ Datenblatt Benzaldehyde azine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. Mai 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ ^a ^b ^c Datenblatt trans,trans-Benzaldehyde azine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2016 (PDF).
↑ V. O. Koz'minykh, V. É. Kolla, S. A. Shelenkova, B. Ya. Syropyatov, L. P. Drovosekova, Z. N. Semenova: Substituted amides and hydrazides of maleic acid. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 27, Nr. 1, 1993, S. 58–66, doi:10.1007/BF00772855.
↑ H. H. Hatt: Methylhydrazine Sulfate In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 51, doi:10.15227/orgsyn.016.0051; Coll. Vol. 2, 1943, S. 395 (PDF).
↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
↑ Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer, 1966, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 296, urn:nbn:de:1111-20120801238.

[Alfa-1] Datenblatt Benzaldehyde azine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. Mai 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-2] Datenblatt trans,trans-Benzaldehyde azine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2016 (PDF).

[Merck-3] V. O. Koz'minykh, V. É. Kolla, S. A. Shelenkova, B. Ya. Syropyatov, L. P. Drovosekova, Z. N. Semenova: Substituted amides and hydrazides of maleic acid. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 27, Nr. 1, 1993, S. 58–66, doi:10.1007/BF00772855.

[4] H. H. Hatt: Methylhydrazine Sulfate In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 51, doi:10.15227/orgsyn.016.0051; Coll. Vol. 2, 1943, S. 395 (PDF).

[Morisaki-5] Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.

[6] Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer, 1966, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 296, urn:nbn:de:1111-20120801238.

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