Benzalchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzalchlorid
Andere Namen	Dichlormethylbenzol; Benzylidenchlorid; Benzyldichlorid; Chlorbenzal; Phenyldichlormethan; α,α-Dichlortoluol;
Summenformel	C7H6Cl2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-709-2
ECHA-InfoCard	100.002.463
PubChem	7411
Wikidata	Q419420
Eigenschaften
Molare Masse	161,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3
Schmelzpunkt	−16 °C
Siedepunkt	205 °C
Dampfdruck	0,5 hPa (20 °C); 0,9 hPa (30 °C); 3 hPa (50 °C);
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (200 mg·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,550
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐331‐315‐318‐335‐351
	P: 280‐301+312‐302+352‐304+340+311‐305+351+338‐308+313
MAK	Schweiz: 0,015 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3
Toxikologische Daten	3250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzalchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe. Es handelt sich um ein Toluolderivat, bei der die Methylgruppe chlorsubstituiert ist. Benzalchlorid ist eine an Luft schwach rauchende farblose Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Benzalchlorid kann durch radikalische Chlorierung (radikalische Seitenkettenhalogenierung) von Toluol über Benzylchlorid dargestellt werden, wobei auch Benzotrichlorid entsteht.

Bei einer optimierten Reaktionsführung (man arbeitet unterhalb des Siedepunktes von Benzalchlorid und chloriert unter photochemischen Bedingungen in der Gasphase) entsteht jedoch praktisch nur Benzalchlorid.^[5]^[6]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Durch Hydrolyse von Benzalchlorid entsteht Benzaldehyd:^[7]

Mit starken Basen bildet sich Phenylcarben.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzalchlorid bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C.^[1] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (75 g/m³).^[1] Die Zündtemperatur beträgt 525 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Benzalchlorid wird zur Herstellung von Benzaldehyd, Zimtsäure und anderen verwendet.

Nachweis

Benzalchlorid kann in Luft nach Anreicherung und Thermodesorption mittels Gaschromatographie mit Flammenionisationsdetektor nachgewiesen werden.^[8]

Weblinks

Patentanmeldung EP0555698A1: Verbessertes Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Benzaldehyden. Angemeldet am 28. Januar 1993, veröffentlicht am 18. August 1993, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Witold Broda et al..‌

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o Eintrag zu alpha,alpha-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Benzalchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2010 (PDF).
↑ Eintrag zu α,α-dichlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-87-3 bzw. Benzalchlorid), abgerufen am 2. November 2015.
↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2.
↑ Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
↑ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel: Chlorinated Hydrocarbons. In: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons, New York.
↑ Arbeitssicherheit.de: DGUV Information 213-559 - Verfahren zur Bestimmung von α-Chlortoluol (bisher: BGI 505-59).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o Eintrag zu alpha,alpha-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[2] Datenblatt Benzalchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2010 (PDF).

[CLP_100.002.463-3] Eintrag zu α,α-dichlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-87-3 bzw. Benzalchlorid), abgerufen am 2. November 2015.

[5] Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2.

[6] Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.

[7] Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel: Chlorinated Hydrocarbons. In: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons, New York.

[8] Arbeitssicherheit.de: DGUV Information 213-559 - Verfahren zur Bestimmung von α-Chlortoluol (bisher: BGI 505-59).

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