Benzamid
Benzamid ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäureamide und der einfachste Vertreter der Benzamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, kristallines Pulver[1] mit schwach ammoniakartigem Geruch | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 121,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,34 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
288 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Synthese von Benzamid wurde erstmalig 1832 von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler beschrieben. Sie erhielten die Verbindung durch die Reaktion von Benzoylchlorid mit Ammoniak.[3]
Anstelle von Ammoniak kann auch Ammoniumcarbonat verwendet werden.[4]
Benzamid wird als Zwischenstufe bei der Hydrolyse von Benzonitril zu Benzoesäure gebildet.[5]
Verwendung
BearbeitenBenzamid wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln[6] und von Küpenfarbstoffen verwendet.[2] Einige Benzamid-Derivate werden als Arzneistoffe eingesetzt. So finden beispielsweise die Benzamide Metoclopramid und Alizaprid als Prokinetika Verwendung.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Benzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Benzamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. September 2023.
- ↑ Wöhler, Liebig: Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. In: Annalen der Pharmacie. Band 3, Nr. 3, 1832, S. 249–282, doi:10.1002/jlac.18320030302.
- ↑ Benzamid. In: Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag, 1998, abgerufen am 12. September 2023.
- ↑ Takao Maki, Kazuo Takeda: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, Benzoic Acid and Derivatives, S. 335, doi:10.1002/14356007.a03_555.
- ↑ PD Dr. Peter Zwerger: Mehrfachrückstände von Pflanzenschutzmitteln in Lebensmitteln Teil I Darstellung der Problematik aus Sicht der Behörden. (PDF; 1,6 MB) In: Bundesinstitut für Risikobewertung. Biologische Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft, Braunschweig, 11. September 2005, S. 17, abgerufen am 13. Februar 2023.
- ↑ Eintrag zu Prokinetika. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. September 2023.