Benzamid ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäureamide und der einfachste Vertreter der Benzamide.

Strukturformel
Strukturformel des Benzamids
Allgemeines
Name Benzamid
Andere Namen
  • Benzoesäureamid
  • Benzolcarbonsäureamid
Summenformel C7H7NO
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1] mit schwach ammoniakartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55-21-0
EG-Nummer 200-227-7
ECHA-InfoCard 100.000.207
PubChem 2331
ChemSpider 2241
Wikidata Q417731
Eigenschaften
Molare Masse 121,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,34 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

128–129 °C[1]

Siedepunkt

288 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​341
P: 202​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​308+313​‐​405[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Die Synthese von Benzamid wurde erstmalig 1832 von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler beschrieben. Sie erhielten die Verbindung durch die Reaktion von Benzoylchlorid mit Ammoniak.[3]

   

Anstelle von Ammoniak kann auch Ammoniumcarbonat verwendet werden.[4]

Benzamid wird als Zwischenstufe bei der Hydrolyse von Benzonitril zu Benzoesäure gebildet.[5]

Verwendung

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Benzamid wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln[6] und von Küpenfarbstoffen verwendet.[2] Einige Benzamid-Derivate werden als Arzneistoffe eingesetzt. So finden beispielsweise die Benzamide Metoclopramid und Alizaprid als Prokinetika Verwendung.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Benzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu Benzamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. September 2023.
  3. Wöhler, Liebig: Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. In: Annalen der Pharmacie. Band 3, Nr. 3, 1832, S. 249–282, doi:10.1002/jlac.18320030302.
  4. Benzamid. In: Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag, 1998, abgerufen am 12. September 2023.
  5. Takao Maki, Kazuo Takeda: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, Benzoic Acid and Derivatives, S. 335, doi:10.1002/14356007.a03_555.
  6. PD Dr. Peter Zwerger: Mehrfachrückstände von Pflanzenschutzmitteln in Lebensmitteln Teil I Darstellung der Problematik aus Sicht der Behörden. (PDF; 1,6 MB) In: Bundesinstitut für Risikobewertung. Biologische Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft, Braunschweig, 11. September 2005, S. 17, abgerufen am 13. Februar 2023.
  7. Eintrag zu Prokinetika. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. September 2023.