Benzildimethylketal

chemische Verbindung

Benzildimethylketal (DMPA, 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketale.

Strukturformel
Strukturformel von Benzildimethylketal
Allgemeines
Name Benzildimethylketal
Andere Namen
  • 2,2-Dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-on
  • 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon (DMPA)
  • PHENYLDIMETHOXYACETOPHENONE (INCI)[1]
Summenformel C16H16O3
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24650-42-8
EG-Nummer 246-386-6
ECHA-InfoCard 100.042.154
PubChem 90571
ChemSpider 81777
Wikidata Q4596747
Eigenschaften
Molare Masse 256,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,21 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

67–70 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​373​‐​412
P: 260​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​314[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Benzildimethylketal kann durch Reaktion ausgehend von Benzil mit Methanol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Bearbeiten

Benzildimethylketal ist ein weißer geruchloser Feststoff.[2]

Verwendung

Bearbeiten

Benzildimethylketal wird als Fotoinitiator (z. B. für 4-Octyloxydiphenyliodoniumhexafluoroantimonat(V)[4]) und Härter für Lacke und photochemischen Polymerisation bei Polyestern[5] verwendet.[6][7]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. Eintrag zu PHENYLDIMETHOXYACETOPHENONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Benzildimethylketal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Patent CN102786404: Preparation method for benzil dimethyl ketal. Angemeldet am 29. August 2012, veröffentlicht am 16. Juli 2014, Anmelder: Tianjin Jiuri New Materials Co.,Ltd, Erfinder: 吕振波, 张建锋, 张齐, 杨天艳, 武瑞, 白振锋, 赵国锋.
  4. Jacques Lalevée (Hrsg.), Jean-Pierre Fouassier (Hrsg.): Photopolymerisation Initiating Systems. Royal Society of Chemistry, 2018. ISBN 1-78801-330-1, S. 37.
  5. Wiley-VCH: Ullmann’s Polymers and Plastics, 4 Volume Set Products and Processes. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-3-527-33823-8, S. 785 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Datenblatt 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenone, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2016 (PDF).
  7. Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 1994, ISBN 978-3-642-58040-6, S. 628 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).