Benzoesäureanhydrid
Benzoesäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Säureanhydride, genauer das Säureanhydrid der Benzoesäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benzoesäureanhydrid | |||||||||||||||
| Summenformel | C14H10O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 226,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,199 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
in organischen Lösemitteln leicht löslich, in Wasser unlöslich[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBenzoesäureanhydrid entsteht beim Kochen von Benzoesäure mit (wasserentziehendem) Essigsäureanhydrid, technisch aus Benzoylchlorid und Benzoesäure, oder durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Wasser.[2]
Eigenschaften
BearbeitenBenzoesäureanhydrid ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln leicht löslich, in Wasser unlöslich ist.[1][2] Durch siedendes Wasser bzw. wässrige Laugen wird es unter Bildung von Benzoesäure hydrolytisch gespalten.[3]
Verwendung
BearbeitenBenzoesäureanhydrid wird als Benzoylierungsmittel in organischen Synthesen, insbesondere von Pharmazeutika und Farbstoffen, verwendet.[2] Benzoesäureanhydrid bietet eine bequeme Möglichkeit Benzoesäureester herzustellen, die gegenüber Hydrolyse stabiler als Essigsäureester sind. Dort dient die Benzoylgruppe als Schutzgruppe für Alkohol-Funktionen.[4]
Es dient auch als Arylierungsmittel in der Heck-Reaktion. Ferner wird es verwendet, um Benzoesäure und anderen Verbindungen wie Furan-2-yl-phenyl-methanon durch Friedel-Crafts-Acylierungsreaktionen herzustellen. Zusätzlich wird es für die Synthese von Carbonsäureestern und Lactonen verwendet.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt Benzoic anhydride, ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juli 2016 (PDF).
- ↑ a b c d e Eintrag zu Benzoesäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juli 2016.
- ↑ spektrum.de: Benzoesäureanhydrid - Lexikon der Chemie, abgerufen am 8. Juli 2016.
- ↑ Michael B. Smith: Organic synthesis. 3. Auflage. Wavefunction, Inc., [Irvine, CA ] 2010, ISBN 978-1-890661-40-3 (google.hu).
- ↑ Datenblatt Benzoic anhydride, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Juli 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).