Benzoylprop-ethyl
Benzoylprop-ethyl ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide und Carbonsäureester. Es handelt sich um ein mittlerweile veraltetes selektives Nachauflaufherbizid, das zur selektiven Bekämpfung von Wildhafer vor dem Auflauf eingesetzt wurde.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel mit markiertem Stereozentrum (*) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzoylprop-ethyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H17Cl2NO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 366,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenAls selektives Nachauflaufherbizid wurde Benzoylprop-ethyl 1969 von Shell unter den Handelsnamen Suffix und Endaven auf den Markt gebracht.[4][5]
Isomerie
BearbeitenBenzoylprop-ethyl kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, da es ein Stereozentrum in α-Stellung zur Esterfunktion besitzt. Folglich existieren die beiden Enantiomere (R)-Benzoylprop-ethyl und (S)-Benzoylprop-ethyl. Ohne näher spezifizierenden Zusatz ist meist ein Gemisch der beiden Substanzen gemeint, das als Racemat bezeichnet wird.
| Stereoisomere von Benzoylprop-ethyl | ||
| Name | (R)-Benzoylprop-ethyl | (S)-Benzoylprop-ethyl |
| Andere Namen | D-Benzoylprop-ethyl | L-Benzoylprop-ethyl Karakhol |
| Strukturformel | -Benzoylprop-ethyl.svg) |
-Benzoylprop-ethyl.svg)
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| CAS-Nummer | 63729-99-7 | 33878-50-1 |
| 22212-55-1 (unspez.) | ||
| PubChem | – | 22804255 |
| 31068 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q123739766 | Q27279391 |
| Q22831374 (unspez.) | ||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie kommerzielle Herstellung von Benzoylprop-ethyl (7) erfolgt zunächst durch Umsetzung von 3,4-Dichloranilin (1) mit racemischer 2-Chlorpropansäure (2), wobei unter Abspaltung von Salzsäure das Alanin-Derivat (3) gebildet wird. Durch säurekatalysierte Veresterung (z. B. durch Schwefelsäure katalysiert) mit Ethanol (4) wird der entsprechende Ethylester (5) erzeugt. Die abschließende Umsetzung mit Benzoylchlorid (6) unter Abspaltung von Salzsäure liefert Benzoylprop-ethyl (7).[5]
Die in den jeweiligen Reaktionsschritten gebildete Salzsäure muss durch geeignete Basen neutralisiert werden.
Verwendung
BearbeitenBenzoylprop-ethyl wurde als selektives Nachauflaufherbizid zur selektiven Bekämpfung von Wildhafer eingesetzt. Beispielanwendungen waren Getreide einschließlich Weizen und Gerste, Bohnen, Baumwolle, Raps sowie Senf.[4][5] Das Herbizid gilt mittlerweile als veraltet und überholt, vereinzelte Anwendungen in einigen Ländern sind aber nicht ausgeschlossen.[4]
Zulassung
BearbeitenBenzoylprop-ethyl wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[6] Es ist in der Europäischen Union nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[7]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu Benzoylprop-ethyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: A-B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-808-3 (books.google.com).
- ↑ Eintrag zu Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlorophenyl)-DL-alaninate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Dezember 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c d Eintrag zu Benzoylprop-ethyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. Dezember 2023.
- ↑ a b c Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF), abgerufen am 12. Dezember 2023
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benzoylprop in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 10. Dezember 2023.