Benzylaceton

chemische Verbindung

Benzylaceton oder auch 4-Phenyl-2-butanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Phenyl-2-butanon
Allgemeines
Name Benzylaceton
Andere Namen
  • 4-Phenyl-2-butanon
  • 4-Phenylbutan-2-on
  • 1-Phenyl-3-butanon
  • BENZYL ACETONE (INCI)[1]
Summenformel C10H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2550-26-7
EG-Nummer 219-847-4
ECHA-InfoCard 100.018.044
PubChem 17355
Wikidata Q410405
Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−18 °C[2]

Siedepunkt

233–234 °C[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1)[2]
  • leicht in Aceton[3]
  • löslich in Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex

1,512 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 302+352[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Blüten am Stamm des Kakaobaumes (Cauliflorie)

Natürlich kommt Benzylaceton in der Kakaobohne, den Blüten des Kakaobaumes und Tabakpflanzen vor.[5] Die Verbindung ist ein Lockstoff für Vögel und Insekten.[6]

Gewinnung und Darstellung

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Benzylaceton kann durch selektive Hydrierung der Doppelbindung von Benzylidenaceton dargestellt werden.[5]

Verwendung

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Benzylaceton wird als Riech- und Aromastoff verwendet. Sein Geruch ist dem Jasmin- und Erdbeerduft ähnlich.[5] Weiterhin dient Benzylaceton als Modifikateur für Benzylacetat.[3]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu BENZYL ACETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. a b c d e f g Eintrag zu 4-Phenyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Benzylaceton (Riechstofflexikon).
  4. Datenblatt Benzylaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. a b c Patentanmeldung DE10044400A1: Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton. Angemeldet am 8. September 2000, veröffentlicht am 4. April 2002, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Walter Kuhn et Al.
  6. Bob B. Buchanan, Wilhelm Gruissem, Russell L. Jones: Biochemistry and Molecular Biology of Plants. John Wiley & Sons, 2015, ISBN 978-1-118-50219-8 (books.google.com).