Zimtsäurebenzylester

chemische Verbindung
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Zimtsäurebenzylester (anderer Name: Benzylcinnamat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es handelt sich um den Ester der Zimtsäure mit Benzylalkohol.

Strukturformel
Strukturformel von (EZ)-Benzylcinnamat
Vereinfachte Strukturformel mit unbestimmter Geometrie an der C=C-Doppelbindung
Allgemeines
Name Zimtsäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzylcinnamat
  • 3-Phenyl-2-propensäure-benzylester
  • BENZYL CINNAMATE (INCI)[1]
Summenformel C16H14O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 103-41-3 (nicht näher spezifiziert)
  • 78277-23-3 [(E)-Form]
  • 28541-02-8 [(Z)-Form]
EG-Nummer 203-109-3
ECHA-InfoCard 100.002.827
PubChem 5273469
ChemSpider 4437893
Wikidata Q9197460
Eigenschaften
Molare Masse 238,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,109 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

39–39,5 °C [(E)-Form][3]

Siedepunkt

350 °C[2]

Dampfdruck

<0,1 hPa (20 °C)[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​410
P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Zimtsäurebenzylester ist ein Naturstoff und kommt in Peru- und Tolubalsam, in Sumatra-[6] und Penang-Benzoin und als Hauptbestandteil von Kopaivabalsam vor.[7]

Isomerie

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An der C=C-Doppelbindung kann Zimtsäurebenzylester eine unterschiedliche Geometrie aufweisen und bildet dementsprechend zwei cis-trans-Isomere, die unterschiedliche Eigenschaften besitzen. Verwendet wird meist eine nicht näher spezifizierte Qualität, die aus der (E)- oder (Z)-Form oder einem Gemisch daraus bestehen kann.

Isomere von Zimtsäurebenzylester
 
trans-Zimtsäurebenzylester
[(E)-Zimtsäurebenzylester]
 
cis-Zimtsäurebenzylester
[(Z)-Zimtsäurebenzylester]

Gewinnung und Darstellung

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Synthetisch kann Zimtsäurebenzylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Benzylalkohol oder durch die Reaktion von Benzylchlorid mit dem Natriumsalz von Zimtsäure in Wasser oder Diethylamin gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

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Zimtsäurebenzylester ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff mit süßlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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In großem Umfang wird Zimtsäurebenzylester als Geruchsstoff in Parfum verwendet. Es wird auch als Standard bei der Bestimmung von Verbindungen verwendet, die üblicherweise Körperpflegeprodukten zugesetzt werden, wie UV-Filter und antimikrobielle Mittel in Umweltproben.[5]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu BENZYL CINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Benzylcinnamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Robert E. Miller, F. F. Nord: Studies on the Scope of the Reformatsky Reaction, J. Org. Chem. 1951, 16 (5), S. 728–740; doi:10.1021/jo01145a012.
  4. a b Datenblatt Benzylcinnamat bei Merck, abgerufen am 10. November 2018.
  5. a b c Datenblatt Benzyl cinnamate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2018 (PDF).
  6. Fred Winter: Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik Eine Wissenschaftlich-Praktische Darstellung der Modernen Parfumerie Einschliesslich der Herstellung der Toiletteseifen Nebst Einem Abriss der Angewandten Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-38143-4, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1981 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Eintrag zu BENZYL CINNAMATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. November 2018.