Zimtsäurebenzylester

Zimtsäurebenzylester (anderer Name: Benzylcinnamat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es handelt sich um den Ester der Zimtsäure mit Benzylalkohol.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel mit unbestimmter Geometrie an der C=C-Doppelbindung
Allgemeines
Name	Zimtsäurebenzylester
Andere Namen	Benzylcinnamat 3-Phenyl-2-propensäure-benzylester BENZYL CINNAMATE (INCI)
Summenformel	C16H14O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-41-3 (nicht näher spezifiziert) 78277-23-3 [(E)-Form] 28541-02-8 [(Z)-Form] EG-Nummer 203-109-3 ECHA-InfoCard 100.002.827 PubChem 5273469 ChemSpider 4437893 Wikidata Q9197460
Eigenschaften
Molare Masse	238,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,109 g·cm−3
Schmelzpunkt	39–39,5 °C [(E)-Form]
Siedepunkt	350 °C
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<10 mg·l−1 bei 20 °C), Glycerol und Propylenglycol löslich in Ethanol, Diethylether und verschiedenen Ölen
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​410 P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313
Toxikologische Daten	5530 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) >3000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Zimtsäurebenzylester ist ein Naturstoff und kommt in Peru- und Tolubalsam, in Sumatra- und Penang-Benzoin und als Hauptbestandteil von Kopaivabalsam vor.

Isomerie

An der C=C-Doppelbindung kann Zimtsäurebenzylester eine unterschiedliche Geometrie aufweisen und bildet dementsprechend zwei cis-trans-Isomere, die unterschiedliche Eigenschaften besitzen. Verwendet wird meist eine nicht näher spezifizierte Qualität, die aus der (E)- oder (Z)-Form oder einem Gemisch daraus bestehen kann.

Isomere von Zimtsäurebenzylester
trans-Zimtsäurebenzylester [(E)-Zimtsäurebenzylester]
cis-Zimtsäurebenzylester [(Z)-Zimtsäurebenzylester]

Gewinnung und Darstellung

Synthetisch kann Zimtsäurebenzylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Benzylalkohol oder durch die Reaktion von Benzylchlorid mit dem Natriumsalz von Zimtsäure in Wasser oder Diethylamin gewonnen werden.

Eigenschaften

Zimtsäurebenzylester ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff mit süßlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

In großem Umfang wird Zimtsäurebenzylester als Geruchsstoff in Parfum verwendet. Es wird auch als Standard bei der Bestimmung von Verbindungen verwendet, die üblicherweise Körperpflegeprodukten zugesetzt werden, wie UV-Filter und antimikrobielle Mittel in Umweltproben.