Benzyliodid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkylhalogenide und hat die Summenformel C7H7I. Es ist ein Konstitutionsisomer zu den Iodtoluolen.

Strukturformel
Struktur von Benzyliodid
Allgemeines
Name Benzyliodid
Andere Namen
  • Phenylmethyliodid
  • (Iodmethyl)benzol
  • α-Iodtoluol
  • (Iodmethyl)benzen (IUPAC)
Summenformel C7H7I
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 620-05-3
EG-Nummer 210-623-1
ECHA-InfoCard 100.009.659
PubChem 12098
Wikidata Q425422
Eigenschaften
Molare Masse 218,035 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,7335 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

24,5 °C[1]

Siedepunkt

93 °C (10 Torr)[1]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Benzol, Ether und Ethanol[1]

Brechungsindex

1,6334 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

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Benzyliodid kann durch Finkelstein-Reaktion aus Benzylchlorid und Natriumiodid in Aceton hergestellt werden.[3]

 

Eigenschaften

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Benzyliodid bildet farblose bis gelbe Nadeln, die bei 24,5 °C schmelzen.[1] Als Flüssigkeit besitzt es den hohen Brechungsindex von 1,6334.[1] Benzyliodid ist ein starker Augenreizstoff, bereits 0,002 mg pro Liter Luft rufen Tränenfluss hervor.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-306.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. T. M. Brown, C. J. Cooksey, A. T. Dronsfield, A. S. Wilkinson: Cobaloximes as Environmentally Advantageous Alternatives to Organotin Hydrides in Iodine Atom Abstraction Routes to Benzyl Radicals. In: Applied Organometallic Chemistry. Band 10, Nr. 6, August 1996, S. 415–420, doi:10.1002/(SICI)1099-0739(199608)10:6<415::AID-AOC493>3.0.CO;2-7.
  4. Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.