Benzylmagnesiumbromid
chemische Verbindung
Benzylmagnesiumbromid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzylmagnesiumbromid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H7BrMg | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 195,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenBenzylmagnesiumbromid kann durch Reaktion von Benzylbromid mit Magnesium in Diethylether gewonnen werden.[2]
Reaktionen
BearbeitenBenzylmagnesiumbromid eignet sich zusammen mit Hexamethylphosphorsäuretriamid als Initiator für die Polymerisation von α-Methylstyrol.[3] Die Reaktion mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd ergibt ein Derivat des Stilbens.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Benzylbromomagnesium im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. August 2024.
- ↑ A. N. Nesmeyanov, É. G. Perevalova, L. S. Shilovtseva: The reaction of organic magnesium compounds with (ferrocenylmethyl)trialkylammonium salts. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. Band 10, Nr. 11, 1961, S. 1850–1852, doi:10.1007/BF01184721.
- ↑ Masao Tomoi, Hiroshi Kakiuchi: Reactivities of Grignard’s Reagent Hexamethylphosphoramide Systems as Initiators for the Polymerization of α-Methylstyrene. In: Polymer Journal. Band 5, Nr. 2, November 1973, S. 195–200, doi:10.1295/polymj.5.195.
- ↑ Sanford S. Jenkins, Johannes S. Buck, Lucius A. Bigelow: THE REDUCTION OF PARA-DIMETHYLAMINOBENZIL 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 52, Nr. 11, November 1930, S. 4495–4499, doi:10.1021/ja01374a046.