4-Hydroxybenzoesäurebenzylester

chemische Verbindung
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4-Hydroxybenzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Parabene.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Hydroxybenzoesäurebenzylester
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzyl-4-hydroxybenzoat
  • Benzylparaben
Summenformel C14H12O3
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-18-8
EG-Nummer 202-311-9
ECHA-InfoCard 100.002.102
PubChem 7180
ChemSpider 6912
DrugBank DB14176
Wikidata Q27116155
Eigenschaften
Molare Masse 228,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

110–114 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Die Verbindung kann durch Veresterung von p-Hydroxybenzoesäure mit Benzylalkohol oder durch Reaktion von Benzylchlorid mit dem Natriumsalz der p-Hydroxybenzoesäure hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

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4-Hydroxybenzoesäurebenzylester ist ein weißer geruchloser Feststoff,[1][2] der löslich in Ethanol ist.[3] Die Verbindung kann mit starken Alkalien Salze bilden und unterliegt der Hydrolyse sowohl durch Säuren als auch durch Laugen.[4]

Verwendung

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4-Hydroxybenzoesäurebenzylester wird seit 1943 als Konservierungsmittel für Kosmetika verwendet. Es ist effektiver gegen Pilze und grampositive Bakterien als gegen gramnegative Bakterien.[3][4] In der EU darf die Verbindung nicht mehr in Kosmetika eingesetzt werden.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 441 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).
  4. a b c d Final Report on the Safety Assessment of Benzylparaben, In: Journal of the American College of Toxicology, Volume 5, Number 5, 1986. doi:10.3109/10915818609141913.
  5. Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene: Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene, abgerufen am 14. Dezember 2019.