Benzyltriethylammoniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzyltriethylammoniumchlorid
Andere Namen	N,N,N-Triethyl-N-benzylammoniumchlorid; N-Benzyl-N,N-diethylethanaminiumchlorid; TEBAC; BTEAC;
Summenformel	C13H22ClN
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-270-1
ECHA-InfoCard	100.000.246
PubChem	66133
ChemSpider	59521
Wikidata	Q27258963
Eigenschaften
Molare Masse	227,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,976 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	Zersetzung unter Erhitzen
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (630 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	2220 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 161 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 Stunden);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzyltriethylammoniumchlorid (TEBAC) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der quartären Ammoniumverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Benzyltriethylammoniumchlorid kann durch Reaktion von Benzylchlorid mit Triethylamin in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt werden.^[3]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Benzyltriethylammoniumchlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Feststoff. Bei 20 °C weist eine wässrige Lösung der Konzentration 100 g/l einen pH-Wert von 6–8 auf.^[1]

Verwendung

Benzyltriethylammoniumchlorid wird vor allem als Phasentransferkatalysator, zum Beispiel bei der Addition von Dichlorcarbene an Olefine oder bei der Herstellung von Epoxiden, eingesetzt.^[4]

Sicherheitshinweise

Von Benzyltriethylammoniumchlorid gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus. Die Zündtemperatur beträgt 300 °C. Ab einer Temperatur von 185 °C zersetzt sich die Verbindung in Ammoniak und Chlorwasserstoff. Mit einem Flammpunkt von > 275 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Oktober 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Vorlage:OrgSynth/Autor nicht angegebenHomoconjugate addition of nucleophiles to cyclopropane-1,1-dicarboxylate derivatives: preparation of 2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinecarboxylic acid (Notes) In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.060.0066 (PDF).
↑ Rainer Beckert, Egon Fanghänel, Wolf D. Habicher, Hans-Joachim Knölker, Peter Metz, Klaus Schwetlick: Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 329, 532.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.000.246-2] Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Oktober 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[OrgSynth-3] Vorlage:OrgSynth/Autor nicht angegebenHomoconjugate addition of nucleophiles to cyclopropane-1,1-dicarboxylate derivatives: preparation of 2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinecarboxylic acid (Notes) In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.060.0066 (PDF).

[Organikum-4] Rainer Beckert, Egon Fanghänel, Wolf D. Habicher, Hans-Joachim Knölker, Peter Metz, Klaus Schwetlick: Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 329, 532.

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