Benzyltrimethylammoniumchlorid

chemische Verbindung

Benzyltrimethylammoniumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumsalze und Chloride.

Strukturformel
Strukturformel von Benzyltrimethylammoniumchlorid
Allgemeines
Name Benzyltrimethylammoniumchlorid
Andere Namen
  • BTMAC
  • TMBAC
Summenformel C10H16ClN
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-93-9
EG-Nummer 200-300-3
ECHA-InfoCard 100.000.273
PubChem 5963
Wikidata Q22829137
Eigenschaften
Molare Masse 185,70 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,07 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

243 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4440 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​332​‐​341​‐​412
P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+312[1]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Benzyltrimethylammoniumchlorid wird durch Reaktion von Benzylchlorid und Trimethylamin in absolutem Ethanol hergestellt. Darüber hinaus kann eine Reaktion mit Benzyldimethylamin und Methylchlorid, mit oder ohne Lösungsmittel, zur Herstellung dieser Verbindung verwendet werden. Sie kann auch durch Lösen von Benzylchlorid in Diethylether und Zugabe von 25 % Trimethylamin in Methanol hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

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Benzyltrimethylammoniumchlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hygroskopischer, kristalliner, farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Ammoniak und Chlorwasserstoff entstehen.[1]

Verwendung

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Benzyltrimethylammoniumchlorid ist ein wirtschaftlich wichtiger Katalysator. Die Verbindung wird als Antistatikum, Reinigungsmittel,[5] Weichmacher für Textilien und in Papierprodukten verwendet.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Benzyltrimethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Datenblatt Benzyltrimethylammonium chloride, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Datenblatt Benzyltrimethylammoniumchlorid bei Merck, abgerufen am 3. November 2018.
  4. U.S. Department of Health and Human Services: NTP Technical Report on the Toxicity Studies of Benzyltrimethylammonium Chloride (PDF; 3,0 MB), Februar 2000, abgerufen am 2. November 2018.
  5. Uri Zoller: Handbook of Detergents. CRC Press, Abingdon 2008, ISBN 978-1-4398-3295-0, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche – 6 Volume Set).