Bergaptol
chemische Verbindung
Bergaptol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furocumarine mit einem Psoralen-Grundgerüst.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bergaptol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H6O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 202,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,59 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten
Bergaptol ist in den ätherischen Ölen von Zitrusfrüchten wie Zitronen und Bergamotte enthalten.[4]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Biosynthese von Bergaptol erfolgt durch Hydroxylierung von Psoralen.[5]
Eigenschaften
BearbeitenBergaptol ist ein weißer Feststoff[1], der löslich in DMSO und Methanol ist.[3] Die Verbindung hat eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2).[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt Bergaptol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).
- ↑ a b D. Ginderow: Structure de l'hydroxy-4(7H)-furo[3,2-g][1]benzopyrannone-7 (bergaptol). In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 47, Nr. 10, 1991, S. 2144–2146, doi:10.1107/S0108270191001154.
- ↑ a b Eintrag zu Bergaptol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).
- ↑ W. L. Stanley, S. H. Vannier: Chemical Composition of Lemon Oil. I. Isolation of a Series of Substituted Coumarins1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 13, 1957, S. 3488–3491, doi:10.1021/ja01570a049.
- ↑ Karl-Hermann Neumann, Ashwani Kumar: Recent Advances in Plant Biotechnology and Its Applications: Prof. Dr. Karl-Hermann Neumann Commemorative Volume. I. K. International Pvt Ltd, 2008, ISBN 978-81-89866-09-9, S. 563 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).