Bialaphos (L-Alanyl-L-alanyl-phosphinothricin) ist ein natürliches Tripeptid bestehend aus den Aminosäuren Alanin und Glufosinat. Bialaphos wurde als Produkt von zwei verschiedenen im Boden lebenden Streptomyceten (Streptomyces hygroscopicus und Streptomyces viridochromogenes) isoliert. Bialaphos hat herbizide Eigenschaften, die auf die biologisch aktive Phosphinothricin-Gruppe zurückgehen.

Strukturformel
Struktur von Bialaphos
Allgemeines
Name Bialaphos
Andere Namen
  • Bilanafos
  • L-Alanyl-L-alanyl-phosphinothricin
Summenformel C11H22N3O6P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 35597-43-4
EG-Nummer (Listennummer) 609-147-0
ECHA-InfoCard 100.113.731
PubChem 5462314
ChemSpider 4575372
Wikidata Q855280
Eigenschaften
Molare Masse 323,28 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: ?
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Literatur

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  • Takeshi Murakami, Hiroyuki Anzai, Satoshi Imai, Atsuyuki Satoh, Kozo Nagaoka, Charles J. Thompson: The bialaphos biosynthetic genes of Streptomyces hygroscopicus: Molecular cloning and characterization of the gene cluster. In: MGG Molecular & General Genetics. 205, 1986, S. 42, doi:10.1007/BF02428031.
  • Stephen O. Duke, Franck E. Dayan: Modes of Action of Microbially-Produced Phytotoxins. In: Toxins. 3, 2011, S. 1038, doi:10.3390/toxins3081038.

Einzelnachweise

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  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von L-2-Amino-4-[(hydroxy)(methyl)phosphinoyl]buthyryl-L-alanyl-L-alanine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2019.
  2. Eintrag zu Bilanafos in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 10. Juli 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)