Binapacryl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Binapacryl
Andere Namen	(6-(1-Methylpropyl)-2,4-dinitrophenyl)-3,3-dimethylacrylat; 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-2-butenoat; 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-beta,beta-dimethylacrylsäureester; Acricid; (2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenyl)-3,3-dimethylacrylat; 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methylcrotonat;
Summenformel	C15H18N2O6
Kurzbeschreibung	gelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-612-9
ECHA-InfoCard	100.006.921
PubChem	10234
ChemSpider	9817
Wikidata	Q3468507
Eigenschaften
Molare Masse	322,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3(Schüttdichte)
Schmelzpunkt	66–67 °C
Dampfdruck	13 mPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Aceton, Xylol und Ethanol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐360D‐410
	P: 201‐202‐273‐280‐301+310‐302+352+312
Toxikologische Daten	58 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 750 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Binapacryl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitrophenole.

Gewinnung und Darstellung

Binapacryl kann durch Veresterung von Dinoseb mit 3-Methylcrotonoylchlorid gewonnen werden.^[4]^[5]

Synthese von Binapacryl

Eigenschaften

Binapacryl ist ein brennbarer, gelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1] Die Verbindung ist stabil unter normalen Umgebungsbedingungen, aber zersetzt sich langsam bei Einwirkung von UV-Licht.^[6]

Verwendung

Binapacryl wird als Fungizid, Insektizid und Akarizid verwendet.^[2]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Binapacryl nicht nur nicht zugelassen, sondern verboten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Binapacryl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Binapacryl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
↑ Eintrag zu Binapacryl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu Binapacryl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 13. März 2013.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 881 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Binapacryl, abgerufen am 9. Dezember 2014.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Binapacryl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Binapacryl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[herts.ac.uk-2] Eintrag zu Binapacryl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[CLP_100.006.921-3] Eintrag zu Binapacryl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu Binapacryl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 13. März 2013.

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 881 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[inchem.org-6] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Binapacryl, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Binapacryl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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