Diethylentriamin (kurz DETA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Dieses Polyamin liegt in Form einer gelblichen (in reinem Zustand farblosen) Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch vor.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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ethane-1,2-diamine_200.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diethylentriamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H13N3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hygroskopische, schwer entzündliche, gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 103,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
207 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,481[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 4 mg·m−3[5] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
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Diethylentriamin kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, so durch Anlagerung von Ammoniak an Ethen oder durch Reaktion von Dichlorethan mit Ammoniak und anschließender Neutralisation mit Natriumhydroxid.
Jährlich werden in Europa etwa 25.000 bis 30.000 Tonnen produziert.[6] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[6]
Eigenschaften
BearbeitenChemisch ist Diethylentriamin ein Analogon von Diethylenglykol. Die wässrige Lösung von Diethylentriamin reagiert stark alkalisch. Diethylentriamin hat eine Dielektrizitätskonstante von 12,0 (bei 25 °C und 1 kHz) und einen Ausdehnungskoeffizient von 0,00106·K−1 (bei 20 °C).[3]
Verwendung
BearbeitenIn der Komplexchemie ist Diethylentriamin ein wichtiger Chelatligand. Durch Umsetzung mit fünf Mol Bromessigsäure entsteht DTPA (Diethylentriaminpentaessigsäure). Es wird weiterhin als Härter (für Epoxidharze[6]) und als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Cyclen) verwendet. Diethylentriamin kann außerdem ähnlich wie Ethylendiamin zur Sensibilisierung von Nitromethan zur Erzeugung von Flüssigsprengstoffen verwendet werden. Gemischt mit UDMH kann es als Raketentreibstoff (Hydyne/Hydine = 60 % UDMH und 40 % Diethylentriamin; MAF-3 = 20 % UDMH und 80 % Diethylentriamin) dienen, was z. B. bei der amerikanischen Juno-I Rakete benutzt wurde. Diethylentriamin dient auch als Basismonomer für Reaktivpolymere, die u. a. als Nassfestmittel für Papier verwendet werden.[7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenBei Kontakt mit Diethylentriamin besteht die Gefahr der Sensibilisierung der Haut. Bei der Verbrennung von Diethylentriamin bilden sich giftige Gase, darunter nitrose Gase.
Nachweis
BearbeitenDiethylentriamin kann durch HPLC mit UV-Detektion nachgewiesen werden.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DIETHYLENETRIAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Diethylentriamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Huntsman Corporation: Technical Bulletin ( vom 3. Dezember 2008 im Internet Archive).
- ↑ Eintrag zu 2,2′-iminodi(ethylamine) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-40-0 bzw. Diethylentriamin), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b c d OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Diethylenetriamine, abgerufen am 3. Oktober 2014.
- ↑ Patent DE69226699T2: Verfahren zur Herstellung von Harzen auf Basis von Epichlorhydrin mit verringertem Halogengehalt. Veröffentlicht am 19. Juni 1991, Erfinder: Gorzynski Marek, Pingel Andreas.