Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin
Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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methylamine.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H23N3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 173,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,829 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
199 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,442 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBis(2-dimethylaminoethyl)methylamin kann aus Diethylentriamin durch die Eschweiler-Clarke-Reaktion unter Einsatz von Formaldehyd und Ameisensäure gewonnen werden.[4]
![{\displaystyle \mathrm {[H_{2}N(CH_{2})_{2}]_{2}NH+5\ CH_{2}O+5\ HCO_{2}H} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0cadf98ba1d682e69a0aab9cc4b523c6ed61afc0)
![{\displaystyle \mathrm {\longrightarrow [Me_{2}NCH_{2}CH_{2}]_{2}NMe+5\ CO_{2}+5\ H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6af33ace8b50777d89769608eceb61d2f8c25238)
Eigenschaften
BearbeitenBis(2-dimethylaminoethyl)methylamin ist eine brennbare schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.[1]
Verwendung
BearbeitenBis(2-dimethylaminoethyl)methylamin wird als Ligand für verschiedene wissenschaftliche Studien (zum Beispiel bei lithiumorganischen Verbindungen) verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 77 °C, Zündtemperatur 155 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt N,N,N′,N′′,N′′-Pentamethyldiethylenetriamine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Bis(2-dimethylaminoethyl)(methyl)amine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ A. Marxer, K. Miescher: Über die stufenweise Quaternisierung von aliphatischen Polyaminen. Neue Verbindungen mit ganglienblockierender Wirkung. In: Helvetica Chimica Acta. 34, 1951, S. 924, doi:10.1002/hlca.19510340327.