Bis(2-ethylhexyl)phosphat

Bis(2-ethylhexyl)phosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel – komplexes Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Name	Bis(2-ethylhexyl)phosphat
Andere Namen	Bis(2-ethylhexyl)hydrogenphosphat (IUPAC) Phosphorsäurebis(2-ethylhexyl)ester HDEHP Bis(2-ethylhexyl)phosphorsäure Di(2-ethylhexyl)phosphorsäure DEHPA
Summenformel	C16H35O4P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 298-07-7 EG-Nummer 206-056-4 ECHA-InfoCard 100.005.507 PubChem 9275 ChemSpider 8918 Wikidata Q5269963
Eigenschaften
Molare Masse	322,43 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3
Schmelzpunkt	−50 °C
Siedepunkt	48 °C (16 hPa)
Dampfdruck	< 0,1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (< 1 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4420 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 312​‐​314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten	4770 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 1210 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bis(2-ethylhexyl)phosphat kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid und 2-Ethylhexanol in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.

Eigenschaften

Bis(2-ethylhexyl)phosphat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 240 °C.

Verwendung

Bis(2-ethylhexyl)phosphat wird als Schmiermittelzusatz, Korrosionsinhibitor und Metallextraktionsmittel verwendet. Es ist an der Lösungsmittelextraktion von Uransalzen und Seltenerdmetallen beteiligt. Außerdem wird es als Weichmacher und als Lösungsmittel bei der Kunststoffsynthese verwendet.