Bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzol

Isomerengemisch

Bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzol (kurz: BIPB) ist ein organisches Peroxid.[4] Es handelt sich um ein Isomerengemisch von 1,3- und 1,4-Bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzol.

Strukturformel
Strukturformel von Bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzol
Isomerengemisch
Allgemeines
Name Bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzol
Andere Namen
  • Bis{2-[(2-methyl-2-propanyl)peroxy]-2-propanyl}benzol (IUPAC)
  • [Phenylenbis(1-methylethyliden)]bis(tert-butyl)peroxid
  • Bis(t-butylperoxyisopropyl)benzol
  • BIPB
Summenformel C20H34O4
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25155-25-3
EG-Nummer 246-678-3
ECHA-InfoCard 100.042.420
Wikidata Q72446929
Eigenschaften
Molare Masse 338,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,974 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

44–48 °C[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (<1 g·l−1 bei 21 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242​‐​413
P: 210​‐​273​‐​280​‐​403+235​‐​420​‐​501[3]
Toxikologische Daten

> 23.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzol
Name 1,3-Bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzol 1,4-Bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzol
Struktur Strukturformel von 1,3-Bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzol Strukturformel von 1,4-Bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzol
CAS-Nummer 2212-81-9 2781-00-2
PubChem 16654 17721
ECHA-InfoCard 100.016.968 100.018.618
Wikidata Q72446952 Q27258595

Verwendung

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BIPB wird bei der EVA-Produktion als Vernetzer eingesetzt.[2] Es dient als Alternative zu Dicumylperoxid, welches im Vernetzungsprozess 2-Phenyl-2-propanol freisetzen kann.[5]

Risikobewertung

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Bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzol wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzol waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT-/vPvB-Stoffen. Die Neubewertung begann 2015 und wurde von den Niederlanden durchgeführt.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b The Peroxide Company: PEROXAN BIB-1 - PERGAN - The Peroxide Company, abgerufen am 3. September 2023
  2. a b c d RTS crosslinking agent BIPB, Curing Agent bipb for rubber/EVA products. In: Alibaba. Abgerufen am 30. Dezember 2021 (englisch).
  3. a b c Eintrag zu (1,3- oder 1,4-Phenylenbis(1-methylethyliden))bis(tert-butyl)peroxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. BIPB 40. MPI Chemie, abgerufen am 30. Dezember 2021 (englisch).
  5. BfR (Hrsg.): Verbraucher sollten Plastik-Clogs mit starkem Geruch meiden. 5. November 2008, S. 1 (bund.de [PDF; abgerufen am 30. Dezember 2021]).
  6. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): [1,3(or 1,4)-phenylenebis(1-methylethylidene)]bis[tert-butyl] peroxide, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/2015