Bis(triethoxysilylpropyl)tetrasulfid
Bis(triethoxysilylpropyl)tetrasulfid ist eine organische Verbindung aus den Gruppen der Organosiliciumverbindungen und der organischen Polysulfide. Das Molekül besteht aus zwei Triethoxysilylpropylgruppen, die über eine Tetrasulfid-Einheit verknüpft sind. Es wird oft als Mischung mit dem entsprechenden Trisulfid verkauft. Die Verbindung ist eine farblose viskose Flüssigkeit, die in gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln wie Toluol löslich ist. Handelsübliche Proben sind oft gelblich. Die Verbindung wird Gummimischungen zugesetzt, die Füllstoffe auf der Basis von Silica (englisch: silica filler) enthalten.[3][4][5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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tetrasulfide.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bis(triethoxysilylpropyl)tetrasulfid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H42O6S4Si2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff mit schwefelartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 538,95 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,49 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Synthese
BearbeitenDie Verbindung wurde erstmals durch die Reaktion von 3-(Triethoxysilyl)propylchlorid[S 1] mit Natriumtetrasulfid hergestellt:[6]
tetrasulfide.svg)
Reaktionen und Verwendung
BearbeitenBis(triethoxysilylpropyl)tetrasulfid ist ein bifunktionelles Molekül, da es zwei Arten reaktiver funktioneller Gruppen enthält. Die Tetrasulfidgruppe ist ein Polysulfid, das heißt, sie besteht aus einer Kette von Schwefelatomen. S-S-Bindungen können reagieren durch Reduktion (zu Thiolen), die Bindung an Metalle und Vulkanisation. Die Bindung an Metalle kann beispielsweise zum Schutz vor Korrosion genutzt werden. Die Triethoxysilylgruppen sind anfällig für Hydrolyse, was zu einer Vernetzung durch Sol-Gel-Kondensation führt. Bei der üblichen Anwendung dieser Chemikalie binden sich die hydrolysierten Siloxygruppen an Silica-Partikel und die Polysulfidgruppen an das organische Polymer.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Bis(triethoxysilylpropyl)tetrasulfid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Datenblatt Bis-[3-(triethoxysilyl)-propyl]-tetrasulfid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. August 2024 (PDF).
- ↑ Shinzo Kohjiya, Yuko Ikeda: Reinforcement of general-purpose grade rubbers by silica generated in situ. In: Rubber Chemistry and Technology. Band 73, Nr. 3, 2000, S. 534–550, doi:10.5254/1.3547604 (englisch).
- ↑ Siegfried Wolff: Chemical aspects of rubber reinforcement by fillers. In: Rubber Chemistry and Technology. Band 69, Nr. 3, 1996, S. 325–346, doi:10.5254/1.3538376 (englisch).
- ↑ Vilmin, F., Bottero, I., Travert, A., Malicki, N., Gaboriaud, F., Trivella, A., Thibault-Starzyk, F.: Reactivity of Bis[3-(triethoxysilyl)propyl] Tetrasulfide (TESPT) Silane Coupling Agent over Hydrated Silica: Operando IR Spectroscopy and Chemometrics Study. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 118, Nr. 8, 2014, S. 4056–4071, doi:10.1021/jp408600h (englisch).
- ↑ Thurn, Friedrich; Meyer-Simon, Eugen; Michel, Rudolf: Verfahren zur Herstellung von Organosiliziumverbindungen (Continuous manufacture of bis[3-(triethoxysilyl)propyl] tetrasulfide). 1973, DE 2212239 A1 19731004 (Ger. Offen.).
- ↑ Choi, S.-S., Kim, I.-S., Woo, C.-S.: Influence of TESPT Content on Crosslink Types and Rheological Behaviors of Natural rubber compounds reinforced with Silica. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 106, Nr. 4, 2. August 2007, S. 2753–2758, doi:10.1002/app.25744 (englisch).