Bisphenol Z, kurz BPZ, ist eine aromatische chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethan-Derivate und der Bisphenole. In BPZ ist das die beiden aromatischen Ringe verbrückende Kohlenstoffatom gleichzeitig Teil eines Cyclohexanrings.

Strukturformel
Strukturformel von Bisphenol Z
Allgemeines
Name Bisphenol Z
Andere Namen
  • 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan
  • 4,4′-(1,1-Cyclohexandiyl)diphenol
  • 4,4′-Cyclohexylidenbisphenol
Summenformel C18H20O2
Kurzbeschreibung

weißer-pulverartiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 843-55-0
EG-Nummer 212-677-1
ECHA-InfoCard 100.011.525
PubChem 232446
ChemSpider 202599
DrugBank DB07485
Wikidata Q27096705
Eigenschaften
Molare Masse 268,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

190–192 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Herstellung

Bearbeiten

Eine mögliche Synthese zur Gewinnung von BPZ stellt das nachfolgende Reaktionsschemata dar:[2]

 
Syntheseschema BPZ

Des Weiteren eignet sich diese Methode besonders gut als Einstiegsexperiment für das Standardthema der elektrophilen aromatischen Substitution in der organischen Chemie. Das Experiment ist kostengünstig und innerhalb normaler Laborzeit durchzuführen.[2]

Verwendung

Bearbeiten

BPZ dient als Rohstoff bei der Herstellung von Spezialkunststoffen[3] wie z. B. Polyphosphoester[4] und anderen Polycarbonat-Blends.

Bearbeiten
  • Eintrag zu Bisphenol Z bei ChemBlink, abgerufen am 21. April 2020.

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d Datenblatt Bisphenol Z bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2020 (PDF).
  2. a b Richard W. Gregor: Synthesis of Bisphenol Z: An Organic Chemistry Experiment. In: Journal of Chemical Education. Band 89, Nr. 5, 2002, S. 669–671, doi:10.1021/ed200293k.
  3. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Phenol Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2002, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a19_313.
  4. Smaranda Iliescu, Ecaterina Avram, Aurelia Visa, Nicoleta Plesu, Adriana Popa, Gheorghe Ilia: New technique for the synthesis of polyphosphoesters. In: Macromolecular Research 19. 1. Oktober 2011.