Bispyribac-Natrium
Bispyribac-Natrium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und Benzoesäureester sowie ein von Kumiai und Ihara Chemical Industries gemeinsam entwickeltes und 1997 eingeführtes Herbizid.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bispyribac-Natrium | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Natrium-2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]benzoat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H17N4NaO8 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 452,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (73,3 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBispyribac-Natrium kann durch Reaktion von Benzyl-2,6-dihydroxybenzoat mit 2-Methylsulfonyl-4,6-dimethoxypyrimidin (DMSP) und anschließender Hydrierung gewonnen werden.[3]:126 Ein alternatives Verfahren geht von 2-Chlor-4,6-dimethoxypyrimidin aus.[4]
Verwendung
BearbeitenBispyribac-Natrium ist ein systemisches Nachauflauf-Herbizid mit hoher Selektivität für direkt gesäten Reis.[3][5] Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.
Zulassung
BearbeitenDas Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff Bispyribac war ursprünglich bis zum 31. August 2023 zugelassen. Mit der Verordnung (EU) 2022/808 der EU-Kommission, die am 13. Juni 2022 in Kraft trat, darf das Herbizid ab dem 1. August 2022 nicht mehr angewendet werden. In der EU war der Wirkstoff sowieso nur in Belgien, Griechenland, Spanien, Portugal und Rumänien zugelassen. Die aktuellen Rückstandshöchstmengen (Stand Juni 2022) liegen für frisches Obst und Gemüse bei 0,01 mg/kg, für frische Kräuter und essbare Blüten bei 0,02 mg/kg.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Bispyribac-Natrium. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
- ↑ a b Datenblatt Bispyribac sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 123–126 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patent CN101265235: Method for preparing herbicide bispyribac-sodium. Angemeldet am 8. Mai 2008, veröffentlicht am 25. April 2012, Anmelder: Jiaotong-Universität Shanghai, Erfinder: Li Shaoshun, Ji Yejun, Xu Defeng.
- ↑ K. Toriyama, K.L. Heong, B. Hardy (Hrsg.): Rice is Life Scientific Perspectives for the 21st Century. IRRI, 2005, S. 215 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ eur-lex.europa.eu