Bleomycine

Die Bleomycine sind eine Gruppe von strukturell eng verwandten antibiotisch und zytostatisch wirksamen Glycopeptidverbindungen, die von dem Bakterium Streptomyces verticillus gebildet werden.

Struktur und Eigenschaften

Das Grundgerüst der Bleomycine ist die Bleomycinsäure, ein Glycopeptid. Der Peptidteil ist aus zehn Bausteinen aufgebaut und glycosidisch mit einem aus L-Gulose und 3-O-Carbamoyl-D-mannose bestehenden Disaccharid verknüpft. Charakteristisch ist unter anderem das aus zwei Cysteineinheiten gebildete Dithiazolringsystem.

Die Bleomycine stellen die Amide der Bleomycinsäure dar, es sind 16 natürliche Vertreter bekannt.

Biogene und halbsynthetische Bleomycine
Grundstruktur der Bleomycine Grundstruktur der Bleomycine
Name	–R	CAS-Nummer	PubChem	Summenformel	Molare Masse
Bleomycinsäure (Bleomycin G)	–OH	37364-66-2	2410	C50H72N16O22S2	1313,33 g·mol−1
Bleomycin A1		58995-26-9	84060	C54H81N17O22S3	1416,52 g·mol−1
Bleomycin A2		11116-31-7	5460769	C55H84N17O21S3+	1415,55 g·mol−1
S-Demethylbleomycin A2				C54H81N17O21S3	1400,52 g·mol−1
Bleomycin A5		11116-32-8	84046	C57H89N19O21S2	1440,56 g·mol−1
Bleomycin A6		37293-17-7	5483658	C60H96N20O21S2	1497,66 g·mol−1
Bleomycin B'1	–NH2	41138-54-9	84052	C50H73N17O21S2	1312,35 g·mol−1
Bleomycin B2		9060-10-0	5496540	C55H84N20O21S2	1425,51 g·mol−1
Bleomycin B4		9060-11-1	84043	C68H110N22O27S2	1731,86 g·mol−1
Peplomycin		68247-85-8	6852373	C61H88N18O21S2	1473,56 g·mol−1
Liblomycin		88266-67-5	16130954	C99H125N19O25S2	2045,29 g·mol−1

Unter dem Freinamen Bleomycin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff zur Behandlung von Krebserkrankungen verwendet. Es besteht zu mindestens 85 % aus Bleomycin A₂+B₂.

Peplomycin und Liblomycin sind zwei halbsynthetische Bleomycin-Abkömmlinge, die therapeutisch nicht genutzt werden. Strukturell verwandt mit den Bleomycinen sind die Cleomycine, Talisomycine, Phleomycine und das Zorbamycin.

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  Struktur von Zorbamycin
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  Struktur von Talisomycin A