Bleomycine

Gruppe chemischer Verbindungen

Die Bleomycine sind eine Gruppe von strukturell eng verwandten antibiotisch und zytostatisch wirksamen Glycopeptidverbindungen, die von dem Bakterium Streptomyces verticillus gebildet werden.

Struktur und Eigenschaften

Bearbeiten

Das Grundgerüst der Bleomycine ist die Bleomycinsäure, ein Glycopeptid. Der Peptidteil ist aus zehn Bausteinen aufgebaut und glycosidisch mit einem aus L-Gulose und 3-O-Carbamoyl-D-mannose bestehenden Disaccharid verknüpft. Charakteristisch ist unter anderem das aus zwei Cysteineinheiten gebildete Dithiazolringsystem.

Die Bleomycine stellen die Amide der Bleomycinsäure dar, es sind 16 natürliche Vertreter bekannt.[1]

Biogene und halbsynthetische Bleomycine
 
Grundstruktur der Bleomycine
Grundstruktur der Bleomycine
Name –R CAS-Nummer PubChem Summenformel Molare Masse
  • Bleomycinsäure
    (Bleomycin G)
–OH 37364-66-2 2410 C50H72N16O22S2 1313,33 g·mol−1
  • Bleomycin A1
  58995-26-9 84060 C54H81N17O22S3 1416,52 g·mol−1
  • Bleomycin A2
  11116-31-7 5460769 C55H84N17O21S3+ 1415,55 g·mol−1
  • S-Demethylbleomycin A2
  C54H81N17O21S3 1400,52 g·mol−1
  11116-32-8 84046 C57H89N19O21S2 1440,56 g·mol−1
  • Bleomycin A6
37293-17-7 5483658 C60H96N20O21S2 1497,66 g·mol−1
  • Bleomycin B'1
–NH2 41138-54-9 84052 C50H73N17O21S2 1312,35 g·mol−1
  • Bleomycin B2
  9060-10-0 5496540 C55H84N20O21S2 1425,51 g·mol−1
  • Bleomycin B4
  9060-11-1 84043 C68H110N22O27S2 1731,86 g·mol−1
  68247-85-8 6852373 C61H88N18O21S2 1473,56 g·mol−1
88266-67-5 16130954 C99H125N19O25S2 2045,29 g·mol−1

Unter dem Freinamen Bleomycin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff zur Behandlung von Krebserkrankungen verwendet. Es besteht zu mindestens 85 % aus Bleomycin A2+B2.

Peplomycin und Liblomycin sind zwei halbsynthetische Bleomycin-Abkömmlinge, die therapeutisch nicht genutzt werden. Strukturell verwandt mit den Bleomycinen sind die Cleomycine, Talisomycine, Phleomycine und das Zorbamycin.

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. Theo Dingermann, Karl Hiller, Georg Schneider, Ilse Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier, München 2004, S. 488. ISBN 3-8274-1481-4.