Borsäuretriisopropylester
Borsäuretriisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Borate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Borsäuretriisopropylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H21BO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 188,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,815 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
139–141 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Ether, Ethanol, Isopropanol und Benzol[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3760 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann durch Reaktion von Isopropylalkohol mit Bortrioxid[3] oder Reaktion von Borsäure mit Isopropylalkohol und Thionylchlorid gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
BearbeitenBorsäuretriisopropylester ist eine farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Ether, Ethanol, Isopropanol und Benzol ist.[1][2]
Verwendung
BearbeitenBorsäuretriisopropylester wird als Reagenz in der Palladium-katalysierten Kupplungsreaktion mit Arylhalogeniden wie der Suzuki-Reaktion (zum Beispiel bei der Herstellung von Losartan[6]) eingesetzt. Es dient auch als Reagenz für die Herstellung von Borsäuren und Estern, als Lewis-Säurekatalysator und bei der Ortho-Borylierung von 1-substituierten Naphthalinen. Darüber hinaus spielt es eine Rolle als Katalysator für die Herstellung von Harzen, Wachsen, Farben und Lacken.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Triisopropyl borate, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. Februar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d Datenblatt Triisopropyl borate, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2019 (PDF).
- ↑ Chemical Society (Great Britain): Journal of the Chemical Society. The Society, 1878, S. 775 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Emir Diltemiz, Sibel & Hür, Deniz & Keçili, Rüstem & Ersöz, Arzu & Say, Rıdvan. (2013). New synthesis method for 4-MAPBA monomer and using for the recognition of IgM and mannose with MIP-based QCM sensors. The Analyst. 138. doi:10.1039/c2an36291k.
- ↑ Patent CN104356152A: Method for producing high-purity triisopropyl borate through system external circulation reaction dehydration. Angemeldet am 7. November 2014, veröffentlicht am 18. Februar 2015, Anmelder: Baiyin Mole Chemical Co Ltd, Erfinder: Fasen Wang, Xinbing Xu.
- ↑ Patent DE60304175T2: Verfahren zur Herstellung von Losartan und Losartan-Kaliumsalz. Angemeldet am 29. April 2003, veröffentlicht am 15. März 2007, Anmelder: Teva Pharma, Erfinder: Ben-Zion Dolitzky et al.