Brassylsäure

chemische Verbindung

Brassylsäure, auch Tridecandisäure oder 1,11-Undecandicarbonsäure, ist eine Dicarbonsäure und gehört zu deren homologer Reihe.

Strukturformel
Strukturformel von Brassylsäure
Allgemeines
Name Brassylsäure
Andere Namen
  • Tridecandisäure
  • 1,11-Undecandicarbonsäure
Summenformel C13H24O4
Kurzbeschreibung

kristalliner, beiger, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 505-52-2
EG-Nummer 208-011-4
ECHA-InfoCard 100.007.284
PubChem 10458
Wikidata Q2099072
Eigenschaften
Molare Masse 244,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,15 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

108–113 °C[1]

Siedepunkt

250 °C (63,9 hPa)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​412
P: 305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Brassylsäure kann zusammen mit Pelargonsäure durch Ozonolyse von Erucasäure gewonnen werden.[2] Im industriellen Maßstab werden Mutanten von Candida tropicalis verwendet, um Brassylsäure aus Tridecan zu gewinnen.[3][4]

Verwendung

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Brassylsäure kann zur Kunststoffherstellung verwendet werden. Hierzu erfährt sie eine reduktive Aminierung. Das Diamin kann dann mit gleichen Anteilen Brassylsäure zu Nylon 13,13 polymerisiert werden.[5]

In der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie findet zudem Ethylenbrassylat Verwendung, ein Ethylenglycoldiester der Brassylsäure. Die makrocyclische Verbindung duftet süßlich nach Moschus und findet sich z. B. unter dem Namen Musk T im Handel.[6][7]

Sicherheitshinweise

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Die Säure kann schwere Augenreizungen verursachen, daher ist ein Augenschutz geboten. Sie wird zudem in die Wassergefährdungsklasse 1 eingeordnet.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Tridecandisäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie. Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Vieweg + Teubner, Wiesbaden 2010, ISBN 978-3-8348-0341-2, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Ronald D. Klein, M. Anne Favreau: The Candida Species. Biochemistry, Molecular Biology, and Industrial Applications. In: Y. H. Hui, George G. Khachatourians (Hrsg.): Food Biotechnology. Microorganisms. Wiley-VCH, 1995, ISBN 978-0-471-18570-3, S. 320 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Albrecht Weiss: Selective Microbial Oxidations in Industry. Oxidations of Alkanes, Fatty Acids, Heterocyclic Compounds, Aromatic Compounds and Glycerol Using Native or Recombinant Microorganisms. In: Rolf D. Schmid, Vlada Urlacher (Hrsg.): Modern Biooxidation. Enzymes, Reactions and Applications. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-61153-9, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Elmar W. Weiler, Lutz Nover: Allgemeine und molekulare Botanik. Thieme, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-13-152791-2, S. 326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6. Auflage. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 573 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2. Auflage. Springer, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).