Bromaceton

Bromaceton ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die früher als Augenreizstoff in Tränengasen verwendet wurde. In dieser Funktion wurde es zunächst zeitweise durch ω-Chloracetophenon (CN) abgelöst, heute wird dies weitgehend durch 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril (CS) ersetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromaceton
Andere Namen	Weißkreuz B-Stoff Martonite 1-Brompropan-2-on
Summenformel	C3H5BrO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-31-2 EG-Nummer 209-928-2 ECHA-InfoCard 100.009.027 PubChem 11715 Wikidata Q421365
Eigenschaften
Molare Masse	136,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,63 g·cm−3
Schmelzpunkt	−54 °C
Siedepunkt	136,5 °C
Dampfdruck	12 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser
Brechungsindex	1,4697 (15 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​330​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​260​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

Brom- und Chloraceton gehörten zu den ersten im Krieg eingesetzten Kampfstoffen. Im Ersten Weltkrieg wurden sie unter Bezeichnung Weißkreuz vom Deutschen Heer eingesetzt. Auch heute noch finden sie zum Teil bei der Polizei als Tränengas Verwendung.

Herstellung

Die Herstellung von Bromaceton ist sehr einfach: Brom und Aceton reagieren bereits bei Zimmertemperatur unter Selbsterhitzung zu Bromaceton und Bromwasserstoff. Das aufkochende Aceton wirkt als Treibsatz für das Tränengas.

Herstellung von Bromaceton aus Aceton und Brom

Eigenschaften

Bromaceton greift in erster Linie die Augen, aber auch die oberen Schleimhäute (Nase und Rachen) an. Die Symptome treten sofort auf und verschwinden nach Ende der Einwirkung schnell wieder.

α-Halogencarbonylverbindungen wirken korrosiv auf Metalle (Eisen, Messing).

Siehe auch

• Liste chemischer Kampfstoffe