Bromanisole
| Bromanisole | ||||||
| Name | 2-Bromanisol | 3-Bromanisol | 4-Bromanisol | |||
| Andere Namen | o-Bromanisol | m-Bromanisol | p-Bromanisol | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 578-57-4 | 2398-37-0 | 104-92-7 | |||
| PubChem | 11358 | 16971 | 7730 | |||
| Summenformel | C7H7BrO | |||||
| Molare Masse | 187,04 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig[1][2][3] | |||||
| Schmelzpunkt | 2 °C[1] | 2 °C[4] | 9–10 °C[3] | |||
| Siedepunkt | 223 °C[1] | 210–211 °C[2] | 223 °C[3] | |||
| Dichte | 1,502 g·l−3[1] | 1,477 g·cm−3[2] | 1,494 g·cm−3[3] | |||
| Brechungsindex | 1,5727 (20 °C; 589 nm)[5] | 1,5635 (20 °C; 589 nm)[5] | 1,5642 (20 °C; 589 nm)[5] | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐412 | 412 | 302‐315 | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 273‐302+352‐305+351+338 | 273 | 264‐270‐280‐301+312‐302+352‐332+313 | ||||
| Toxikologie | 2.460 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] | > 2.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] | 1.907 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] | |||
Die Bromanisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7BrO.
Darstellung
BearbeitenBromanisole können aus den Bromphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.
4-Bromanisol erhält man aus Anisol durch Bromierung mit elementarem Brom.[6]
Die Sandmeyer-Reaktion ausgehend von 2-Methoxyanilin liefert 2-Bromanisol.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 2-Brom-anisol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2025 (PDF).
- ↑ a b c d e Datenblatt 3-Bromanisol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2025 (PDF).
- ↑ a b c d e f Datenblatt 4-Bromanisol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2025 (PDF).
- ↑ Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 285.
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.
- ↑ Heinz G. O. Becker u. a.: Organikum. 19. Auflage. Barth, Leipzig 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.