Brombenzoesäuren
| Brombenzoesäuren | ||||||
| Name | 2-Brombenzoesäure | 3-Brombenzoesäure | 4-Brombenzoesäure | |||
| Andere Namen | o-Brombenzoesäure | m-Brombenzoesäure | p-Brombenzoesäure | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 88-65-3 | 585-76-2 | 586-76-5 | |||
| PubChem | 6940 | 11456 | 11464 | |||
| Summenformel | C7H5BrO2 | |||||
| Molare Masse | 201,03 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | kristalline Feststoffe | |||||
| Schmelzpunkt | 147–150 °C[1] | 155–158 °C[2] | 254–256 °C[3] | |||
| Siedepunkt | – | – | – | |||
| pKs-Wert[4] | 2,85 | 3,81 | 3,97 | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐315‐319‐335 | 315‐319‐335 | 302‐315‐319‐335 | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 261‐305+351+338 | 261‐305+351+338 | 261‐305+351+338 | ||||
Die Brombenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5BrO2.
Eigenschaften
BearbeitenDie Brombenzoesäuren sind kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Brombenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Brombenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Bromsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[4]).
o-Brombenzoesäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15) mit den Gitterparametern a = 14,82 Å, b =4,10 Å, c =25,90 Åund β = 118,15°. In der Elementarzelle befinden sich acht Formeleinheiten.[5]
m-Brombenzoesäure kristallisiert ebenfalls im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/a (Nr. 14, Stellung 3) mit den Gitterparametern a = 25,99 Å, b = 4,73 Å, c = 6,07 Å und β = 102°.[6]
Auch p-Brombenzoesäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/a (Nr. 14, Stellung 3) mit den Gitterparametern a = 29,59 Å, b = 6,15 Å, c = 3,98 Åund β = 95,5°. In der Elementarzelle befinden sich 4 Formeleinheiten.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt 2-Bromobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 3-Bromobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 4-Bromobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ G. Ferguson, G. A. Sim: "X-ray studies of molecular overcrowding. III. The crystal and molecular structure of o-bromobenzoic acid", in: Acta Cryst., 1962, 15, S. 346–350; doi:10.1107/S0365110X62000857.
- ↑ N.Tanaka, T. Ashida, Y. Sasada, M. Kakudo: "The Crystal Structure of m-Bromobenzoic Acid", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1967, 40 (11), S. 2717; doi:10.1246/bcsj.40.2717.
- ↑ K. Ohkura, S. Kashino, M. Haisa: "The Crystal and Molecular Structure of p-Bromobenzoic Acid" in Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1972, 45 (8), S. 2651–2652; doi:10.1246/bcsj.45.2651.