Bromkresolgrün
Bromkresolgrün (auch Bromkresolblau) ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es kann durch Bromierung von Kresolpurpur dargestellt werden. Das lösliche Natriumsalz ist ein pH-Indikator.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel als Sulton | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bromkresolgrün | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C21H14Br4O5S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
grüner Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 698,04 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,78 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften und Verwendung
BearbeitenDas Sulton hat ein Anregungsmaximum bei 423 nm in Methanol und das in Wasser gelöste Natriumsalz bei 617 nm.
Bromkresolgrün schlägt im pH-Bereich 3,8–5,4 von gelb über grün nach tiefblau um.[3] Der pKs-Wert liegt bei 4,90.[7] In der Literatur wird der pKs-Wert auch bei 4,6 angegeben.[8]
Bei der Säure-Base-Titration wird es als Indikator im sauren Bereich verwendet. Außerdem zeigt es beim Ammoniumnachweis nach Kjeldahl und bei der Bestimmung der Carbonathärte durch Titration mit Salzsäure den Umschlagpunkt an. Es ist als Färbemittel für Kosmetika zugelassen und wird auch als Farbstoffmarker bei der Agarose-Gelelektrophorese von DNA verwendet.
1958 fand Bromkresolgrün erste Anwendung bei Untersuchungen der Permeabilität der Hirn-Blut-Schranke. Auch findet es als selektiver Inhibitor des Anionentransporters in der Niere Verwendung.
Es wird zudem als Sprühreagenz zur Detektion bei der Dünnschichtchromatographie von organischen Säuren verwendet.[9]
Literatur
Bearbeiten- Richard W. Horobin, John A. Kiernan: Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. 10. Auflage. BIOS Scientific Publ., Oxford 2002, ISBN 1-85996-099-5, S. 217.
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu BROMOCRESOL GREEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ a b Datenblatt Bromkresolgrün (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 16. September 2018.
- ↑ a b Datenblatt Bromocresol Green bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2018 (PDF).
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: Bromocresol green, sodium salt.
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: Bromocresol green.
- ↑ a b Eintrag zu Bromkresolgrün in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).
- ↑ Richard W. Horobin, John A. Kiernan: Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. 10. Auflage. BIOS Scientific Publ., Oxford 2002, ISBN 1-85996-099-5, S. 217.
- ↑ Reinhard Matissek, Gabriele Steiner, Markus Fischer: Lebensmittelanalytik. 4. Auflage. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92205-6.