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Bromo-DragonFLY

Gruppe von Stereoisomeren

Bromo-DragonFLY ist eine Forschungschemikalie mit halluzinogener und psychedelischer Wirkung, die aufgrund ihrer Struktur zu den substituierten Phenethylaminen bzw. Amphetaminen zählt. Die Wirkung wird unter anderem auf die Eigenschaften des Bromo-DragonFLYs als potenter Agonist am Serotonin-Rezeptor 5-HT2A zurückgeführt. Bromo-DragonFLY ist ein Derivat des DOB.

Strukturformel
Bromo-DragonFLY
Bromo-DragonFLY
Allgemeines
Name Bromo-DragonFLY
Andere Namen
  • (R)-1-(4-Bromfuro[2,3-f][1]benzofuran-8-yl)propan-2-amin (IUPAC)
  • (R)-8-Brom-α-methyl-benzo[1,2-b:4,5-b’]difuran-4-ethanamin
  • DOB-DragonFLY
Summenformel C13H12BrNO2
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 9839057
Wikidata Q2452973
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

Agonist an 5-HT2A-Serotoninrezeptor

Eigenschaften
Molare Masse 294,14 g·mol−1
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

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Bromo-DragonFLY wurde 1998 von Matthew Parker an der Purdue University entwickelt. Der Name kommt aus dem Englischen (dragonfly, dt. Libelle) und beschreibt das Aussehen der Teilstruktur des Aromaten mit den Furanringen.[3]

Darstellung

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Zur Darstellung von Bromo-DragonFLY sind viele verschiedene Synthesewege denkbar. Beispielhaft wird im Folgenden ein in der Literatur[4] beschriebener Weg gezeigt:

 
Synthese von Bromo-DragonFLY

Pharmakologische Eigenschaften

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Pharmakodynamik

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Bromo-DragonFLY hat ein Stereozentrum, wobei (R)-(−)-Bromo-DragonFLY das pharmakologisch aktivere Stereoisomer ist. Es bindet sich mit hoher Affinität an die 5-HT2A/2B/2C-Serotoninrezeptoren mit einem Ki-Wert von 0,31 nM am 5-HT2A-Rezeptor und 0,11 nM am 5-HT2C-Rezeptor. Für das (S)-Isomer sind Ki-Werte von 0,68 nM für den 5-HT2A Rezeptor und 0,25 nM für den 5-HT2C Rezeptor angegeben.[5][6][7]

Wirkung

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Durch seine hohe Affinität am 5-HT2A-Rezeptor ist die Wirkung mit der von LSD oder DOB vergleichbar, allerdings ist die Wirkdauer mit bis zu 96 Std. deutlich erhöht. Überdosierungen mit Todesfolge sind beschrieben worden. Zudem gab es in Großbritannien Fälle, bei denen Amputationen durchgeführt werden mussten.[8][7]

Rechtsstatus

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Als Abkömmling des 2-Phenethylamins unterliegt Bromo-DragonFLY in Deutschland dem im November 2016 in Kraft getretenen Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz. Bis auf die im Gesetz definierten Ausnahmen sind Handel, Inverkehrbringen, Herstellung, die Verabreichung sowie das Verbringen von Bromo-DragonFLY grundsätzlich strafbar.

In den USA ist Bromo-DragonFLY als Schedule I gelistet. In Kanada sind seit dem 12. Oktober 2016 als Schedule III alle Stoffe mit einer 2,5-dimethoxyphenylethamin-Struktur klassifiziert, einschließlich der meisten 2Cs, sowie unter anderem DOx, TMA, Aleph, NBOMes, NBOHs, NBF, bk-2-C-B, 2C-B-Fly.[9] In Großbritannien wird es als class A drug behandelt.[10] In Schweden ist es als Klasse IV gelistet (LVFS 2007:14).[11] Im Jahr 2007 wurde es in Dänemark verboten.[12] In Norwegen wird es als Betäubungsmittel behandelt.[13][14] In Rumänien ist es seit dem 10. Februar 2010 verboten.[15] In Australien wurde es am 9. September 2011 als Betäubungsmittel der Klasse 2 eingestuft.[16][17] In Finnland ist es seit dem 12. März 2012 als Designerdroge verboten.[18]

Sonstiges

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Bei einem esoterischen Heilpraktiker-Seminar im niedersächsischen Handeloh am 5. September 2015 nahmen die 29 Teilnehmer eine Mischung aus Bromo-DragonFLY und 2C-E, auch Aquarust genannt, zu sich. Dies führte zu einer Massenvergiftung, durch welche die Betroffenen u. a. unter Wahnvorstellungen und Krampfanfällen litten, so dass sämtliche Personen in Krankenhäusern ärztlich behandelt werden mussten. Der Fall wurde daraufhin deutschlandweit bekannt.[19][20][21] Während in ersten Pressemeldungen lediglich die Einnahme von 2C-E als wahrscheinlich galt, konnte durch Untersuchungen am rechtsmedizinischen Institut in Köln auch der Konsum von Bromo-DragonFLY nachgewiesen werden.[22] Erst dessen Einnahme führte offenbar zu den ungewöhnlich heftigen Auswirkungen auf Gesundheit und Habitus der Konsumenten. Der Seminarleiter gab vor Gericht an, es habe sich um eine ihm nicht bekannte Verunreinigung des 2C-E, das er den Teilnehmern ausgab, mit Bromo-DragonFLY gehandelt.[23]

Literatur

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  • Matthew A. Parker, David E. Nichols u. a.: A Novel (Benzodifuranyl)aminoalkane with Extremely Potent Activity at the 5-HT2A Receptor. In: Journal of Medicinal Chemistry. 41, 1998, S. 5148–5149, doi:10.1021/jm9803525.
  • Erin C. Reed, Gregory S. Kiddon, U.S. Department of Justice Drug Enforcement Administration: The Characterization of Three FLY Compounds (2C-B-FLY, 3C-B-FLY, and Bromo-DragonFLY). (PDF; 1,3 MB) In: Microgram Journal. Band 5, Nummer 1–4, 2007.
  • O. Corazza, F. Schifano u. a.: Designer drugs on the internet: a phenomenon out-of-control? The emergence of hallucinogenic drug Bromo-Dragonfly. In: Current Clinical Pharmacology. Band 6, Nummer 2, Mai 2011, S. 125–129, PMID 21592070.
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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Cayman Chemical: Product Information Bromo-DragonFLY (hydrochloride), abgerufen am 16. April 2013.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Shaun L Greene: Benzofurans and Benzodifurans. In: Novel Psychoactive Substances. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-12-415816-0, S. 383–392.
  4. ↑ Brittany Christine Huntington: Synthesis and Intermediate/By-Product Analysis of Bromo-dragonfly, a Dihydrobenzofuran Analogue of Phenethylamine Hallucinogens. California 2007 (psu.edu [PDF]).
  5. ↑ James J. Chambers, Deborah M. Kurrasch-Orbaugh, Matthew A. Parker, David E. Nichols: Enantiospecific Synthesis and Pharmacological Evaluation of a Series of Super-Potent, Conformationally Restricted 5-HT2A/2C Receptor Agonists. In: Journal of Medicinal Chemistry. 44, 2001, S. 1003–1010, doi:10.1021/jm000491y.
  6. ↑ M. A. Parker, D. Marona-Lewicka, V. L. Lucaites, D. L. Nelson, D. E. Nichols: A novel (benzodifuranyl)aminoalkane with extremely potent activity at the 5-HT2A receptor. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 41, Nr. 26, Dezember 1998, S. 5148–5149, doi:10.1021/jm9803525, PMID 9857084.
  7. ↑ a b O. Corazza, F. Schifano, M. Farre, P. Deluca, Z. Davey, M. Torrens, Z. Demetrovics, L. Di Furia, L. Flesland, H. Siemann, A. Skutle, P. Van Der Kreeft, N. Scherbaum: Designer drugs on the internet: a phenomenon out-of-control? the emergence of hallucinogenic drug Bromo-Dragonfly. In: Current Clinical Pharmacology. 6(2), Mai 2011, S. 125–129. PMID 21592070.
  8. ↑ M. F. Andreasen, R. Telving, R. I. Birkler, B. Schumacher, M. Johannsen: A fatal poisoning involving Bromo-Dragonfly. In: Forensic science international. Band 183, Nummer 1–3, Januar 2009, S. 91–96, doi:10.1016/j.forsciint.2008.11.001. PMID 19091499.
  9. ↑ Order Amending Schedule III to the Controlled Drugs and Substances Act (2C-phenethylamines). In: Canada Gazette. Band 150, Nr. 9, 2016 (Volltext).
  10. ↑ Sallie George: 'I nearly died from taking £5 hit' In: BBC News, BBC, 27. März 2008. Abgerufen am 28. November 2013 
  11. ↑ Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika. In: Läkemedelsverkets författningssamling. 2007 (schwedisch, Volltext [PDF; 89 kB]).
  12. ↑ Amendment of Executive Order on Euphoriant Substances. Danish Medicines Agency, 2007;.
  13. ↑ List of narcotic drugs according to Norwegian law.
  14. ↑ Statens Legemiddelverk about derivates and Bromo-DragonFLY. Archiviert vom Original am 28. Mai 2009;.
  15. ↑ Modified Romanian law 143/2000 on January 10, 2010. Archiviert vom Original am 24. Juni 2010; abgerufen am 28. Februar 2010 (rou).
  16. ↑ Queensland Drugs Misuse Regulation 1987.
  17. ↑ Poisons Standard October 2015.
  18. ↑ Design drugs
  19. ↑ Heilpraktiker nahmen auf Tagung Szenedroge, Spiegel-Online-Bericht vom 5. September 2015, abgerufen am 7. Juli 2018.
  20. ↑ Was haben die Heilpraktiker von Handeloh genommen?, Online-Bericht der Süddeutschen Zeitung vom 7. September 2015, abgerufen am 7. Juli 2018.
  21. ↑ Heilpraktiker im Rausch - offenbar ein Therapie-Trip, Online-Bericht der Welt vom 25. September 2015, abgerufen am 7. Juli 2018.
  22. ↑ S. Iwersen-Bergmann, S. Lehman, A. Heinemann, C. Schröder, A. Müller, H. Jungen, H. Andresen-Streichert, K. Pueschel, C. Vidal, K. Mercer-Chalmers-Bender: Mass poisoning with NPS: 2C-E and Bromo-DragonFly. In: International Journal of Legal Medicine. 2018, S. 1–7, doi:10.1007/s00414-018-1882-9.
  23. ↑ Massenrausch der Heilpraktiker in Handeloh vor Gericht, Online-Bericht des Hamburger Abendblattes vom 3. November 2017, abgerufen am 7. Juli 2018.
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