Bromphloroglucin

chemische Verbindung

Bromphloroglucin ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie wurde aus einer Alge, Rhabdonia verticillata, isoliert.[3][4]

Strukturformel
Strukturformel von Bromphloroglucin
Allgemeines
Name Bromphloroglucin
Andere Namen
  • 2-Brombenzen-1,3,5-triol
  • 2-Brom-1,3,5-trihydroxybenzen
Summenformel C6H5BrO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84743-77-1
PubChem 354621
ChemSpider 314786
Wikidata Q926872
Eigenschaften
Molare Masse 205,0 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

162,5–163,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Bromphloroglucin kann aus 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure durch Bromierung und anschließende Decarboxylierung hergestellt werden.[1]

 
Herstellung von Bromphloroglucin

Die Herstellung aus Phloroglucin mit Tribromphloroglucin als Zwischenprodukt liefert als Nebenprodukt Dibromphloroglucin[A 1] (Schmelzpunkt bei 170,8 °C[5]), das nur schwer vom Bromphloroglucin zu trennen ist.[1]

 
Herstellung von Bromphloroglucin über Tribromphloroglucin als Zwischenprodukt

Nachweis

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Zum analytischen Nachweis kann durch Methylierung Bromphloroglucintrimethylether[A 2] hergestellt werden, dessen Schmelzpunkt bei 99 °C liegt.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c E. Kiehlmann, R. W. Lauener: Bromophloroglucinols and their methyl ethers. In: Canadian Journal of Chemistry. 67, 1989, S. 335–344, doi:10.1139/v89-055.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Maria Kladi, Constantinos Vagias, Vassilios Roussis: Volatile halogenated metabolites from marine red algae. In: Phytochemistry Reviews. 3. Jahrgang, Nr. 3, 20. April 2005, S. 337–366, doi:10.1007/s11101-004-4155-9.
  4. a b J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 933 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Binoy K. Saha, Ashwini Nangia: First example of an ice-like water hexamer boat tape structure in a supramolecular organic host. In: Chemical Communications. 2006, S. 1825, doi:10.1039/B600348F.

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibromphloroglucin: CAS-Nr.: 84743-75-9, PubChem: 14339091, Wikidata: Q105256789.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bromphloroglucintrimethylether: CAS-Nr.: 1131-40-4, PubChem: 70802, Wikidata: Q81989532.