Brompropansäuren
| Monobrompropionsäuren | |||||
| Name | 2-Brompropionsäure | 3-Brompropionsäure | |||
| Andere Namen | 2-Brompropansäure α-Brompropansäure |
3-Brompropansäure β-Brompropansäure | |||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 10009-70-8 [(R)-(+)-Enantiomer] 32644-15-8 [(S)-(−)-Enantiomer] 598-72-1 (Racemat) |
590-92-1 | |||
| PubChem | 11729 | 11553 | |||
| Summenformel | C3H5O2Br | ||||
| Molare Masse | 152,98 g·mol−1 | ||||
| Aggregatzustand | flüssig (Enantiomere) fest bei 20 °C (Racemat) |
fest | |||
| Schmelzpunkt | −0,5 °C (Enantiomere)[1] 25–26 °C (Racemat)[1][2] |
61–63 °C[3] | |||
| Siedepunkt | 203 °C[2] | 140–142 °C (45 mm Hg)[4] | |||
| Flammpunkt | 100 °C[5] | 65 °C[2] | |||
| Dichte | 1,7 g/cm3 (25 °C)[6] | 1,48 g/cm3[3] | |||
| Dampfdruck | 0,133 hPa (25 °C)[6] | ||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser[2][3] | ||||
| Brechungsindex | 1,475 (20 °C, 589 nm)[6] | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 314‐302 | 301‐314 | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 260‐301+330+331‐303+361+353 305+351+338‐405‐501 |
260‐301+310‐303+361+353 305+351+338‐405‐501 | ||||
| LD50 | 323 mg·kg−1 (oral, Ratte)[6] | 1451 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4] | |||
Brompropansäuren (oder auch Brompropionsäuren) sind aliphatische Carbonsäuren mit drei Kohlenstoffatomen, bei denen eines oder mehrere der an einem Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch ein Bromatom ersetzt ist. Sie sind damit Derivate der Propionsäure.
Darstellung und Gewinnung
BearbeitenDie Monobrompropansäuren C3H5O2Br können durch Bromierung der entsprechenden Carbonsäure (zum Beispiel mit Bromwasserstoff) gewonnen werden.[7][8] Durch weitere Bromierung der Monobrompropansäuren, Bromacrylsäure, Acroleinbromid oder Bromacrylsäuren erhält man die drei Dibrompropansäuren C3H4O2Br2 (zum Beispiel 2,3-Dibrompropionsäure) oder Tribrompropansäuren C3H3O2Br3. Tetrabrompropansäuren C3H2O2Br4 können zum Beispiel durch Reaktion von Dibromacrylsäure mit Brom erhalten werden.[9]
Eigenschaften
BearbeitenBeide Monobrompropansäuren sind bei Raumtemperatur feste, farblose, stechend riechende, wasserlösliche Substanzen. Die Säurestärke liegt wegen des −I-Effekts der Halogenatome über der der Stammverbindung Propionsäure. 2-Brompropansäure ist optisch aktiv, da sie am zweiten C-Atom ein Chiralitätszentrum besitzt. Die Enantiomeren schmelzen bei −0,5 °C, wobei auch eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −10 °C beobachtet wurde.[1] Das Racemat liegt folgend aus dem hohen Schmelzpunkt bei 25,7 °C[1] als racemische Verbindung vor. Auch hier wurde eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −3,9 °C beobachtet.[1] Die racemische Mischung der beiden Enantiomeren sollte einen Schmelzpunkt um −20 °C besitzen.[1]
Im basischen Milieu hydrolysieren die Brompropansäuren zu den entsprechenden Hydroxypropansäuren.[8]
Verwendung
BearbeitenBeide isomeren Monobrompropansäuren werden als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Pharmazeutika und Pestiziden verwendet.[2] Außerdem dienen sie als Alkylierungsmittel für Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen.[2] Aus 2-Brompropansäure kann durch Fischer-Synthese Alanin hergestellt werden.
Toxikologie
Bearbeiten3-Brompropansäure zeigte im Tierversuch tumorerzeugende Wirkung.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f L. Ramberg: Zur Kenntnis der α–Brompropionsäuren, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1909, 370, S. 234–239; doi:10.1002/jlac.19093700112.
- ↑ a b c d e f Datenblatt 2-Brompropionsäure bei www.chemicalland21.com
- ↑ a b c Datenblatt 3-Brompropionsäure bei www.chemicalland21.com.
- ↑ a b c d Datenblatt 3-Brompropionsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. August 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt 2-Brompropionsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. August 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d Datenblatt 2-Brompropionsäure bei Merck, abgerufen am 15. August 2010.
- ↑ A. Kekulé: "Über organische Säuren: Einwirkung von Bromwasserstoff auf mehratomige Säuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 130 (1), S. 11–31. doi:10.1002/jlac.18641300103
- ↑ a b E. Kowski: "Ueber gebromte Propionsäuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 342 (1), S. 124–138. doi:10.1002/jlac.19053420109
- ↑ H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E. St. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngross, V. Grafe, O. Hesse, K. Kautzsch, Fr. Knoop, R. Kobert, R. Leimbach, J. Lundberg, O. Neubauer, C. Neuberg, M. Nierenstein, O. A. Oesterle, Th. B. Osborne, L. Pincussohn, H. Pringsheim, K. Raske, B. v. Reibold, Br. Rewald, A. Rollett, P. Rona, H. Rupe, Fr. Samuely, H. Scheibler, J. Schmid, J. Schmidt, E. Schmitz, M. Siegfried, E. Strauss, A. Thiele, G. Trier, W. Weichardt, R. Willstätter, A. Windaus, E. Winterstein, E. Witte, G. Zemplén, E. Zunz, Professor Dr. Emil Abderhalden: Biochemisches Handlexikon I. Band, 2. Hälfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51421-0, S. 957 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).