Bromthymolblau

chemische Verbindung

Bromthymolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es ist durch Bromierung von Thymolblau zugänglich. Das Natriumsalz ist ein pH-Indikator.

Strukturformel
Strukturformel von Bromthymolblau
Allgemeines
Name Bromthymolblau
Andere Namen
  • 3′,3′′-Dibromthymolsulfonphthalein
  • BTB
  • BROMOTHYMOL BLUE (INCI)[1]
Summenformel C27H28Br2O5S
Kurzbeschreibung

rosafarbenes[2] bis rötlich, violettes Pulver[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-59-5
EG-Nummer 200-971-2
ECHA-InfoCard 100.000.884
PubChem 6450
ChemSpider 6208
Wikidata Q407506
Eigenschaften
Molare Masse 624,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

200–202 °C[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Bromthymolblau schlägt bei einem pH-Wert von 5,8–7,6 von gelb auf blau um. Neutrale Lösungen (pH = 7,0) sind grün gefärbt. Sein pKs-Wert beträgt 7,1. Der Farbumschlag beruht auf einer Änderung der chemischen Struktur. In saurem Medium liegt das Molekül in der schwach gelb gefärbten Sultonstruktur vor. Eine Ringöffnung unter Bildung der intensiv blau gefärbten, chinoiden Triphenylmethanstruktur erfolgt im basischen Medium. Es ist als stark wassergefährdend eingestuft (Wassergefährdungsklasse 3)[5].

 
pH-Farbskala von Bromthymolblau
 
Bromthymolblau in unterschiedlichen Protolysestufen

Verwendung

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Bromthymolblaulösung: sauer (gelb) und basisch/alkalisch (blau)

Bromthymolblau wird als Indikator bei der Säure-Base-Titration und zur Bestimmung des Neutralpunktes (pH = 7,0) bei der Titration eingesetzt, da bei 7,0 ein Farbumschlag auf grün stattfindet. Das wird beispielsweise als Indikator für den CO2-Gehalt eines Aquariums verwendet. Über den typischen Farbumschlag kann der gewünschte Wert der CO2-Zufuhr eingestellt werden.

Weiterhin wird Bromthymolblau als Farbstoff in bakteriologischen Nährböden wie bspw. dem C.L.E.D.-Agar und als Sensibilisator in der Elektrophotographie verwendet.

In der Geburtshilfe wird Bromthymolblau zur Diagnose des Blasensprungs eingesetzt.[6]

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Commons: Bromthymolblau – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu BROMOTHYMOL BLUE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. a b c Eintrag zu Bromthymolblau. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. a b c d Eintrag zu Bromthymolblau in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Bromothymol Blue, ACS reagent, Dye content 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
  5. Sicherheitsdatenblatt Bromthymolblau. In: Fa. Merck KGaA. Abgerufen am 10. März 2021.
  6. Ricardo E. Felberbaum: Facharztprüfung Gynäkologie und Geburtshilfe. Elsevier, 2005 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).