Bromtrichlormethan

chemische Verbindung

Bromtrichlormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Halogenmethane.

Strukturformel
Strukturformel von Bromtrichlormethan
Allgemeines
Name Bromtrichlormethan
Andere Namen
  • Trichlorbrommethan
  • Monobromtrichlormethan
Summenformel CBrCl3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-62-7
EG-Nummer 200-886-0
ECHA-InfoCard 100.000.806
PubChem 6383
ChemSpider 6143
Wikidata Q23780617
Eigenschaften
Molare Masse 198,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

2,01 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−6 °C[1]

Siedepunkt

105 °C[1]

Dampfdruck

49 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5065 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Bromtrichlormethan kann durch Reaktion von Tetrachlormethan mit Bromwasserstoff oder Aluminiumbromid gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Gewinnung durch Reaktion von Trichlormethan mit Brom bei 225 °C bis 400 °C oder Kaliumtrichloracetat mit Brom bei 120 °C.[4]

 

Eigenschaften

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Bromtrichlormethan ist eine flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Bromtrichlormethan wird als Kettenübertragungsmittel für die radikalische Polymerisationen von Methacrylaten und als Bromierungsmittel verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

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Bromtrichlormethan schädigt die Leber ähnlich wie Tetrachlormethan, ist jedoch stärker wirksam da die Abspaltung des Broms leichter erfolgt als die des Chlors.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Bromtrichlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Bromotrichloromethane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. April 2016.
  3. a b Datenblatt Bromotrichloromethane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2016 (PDF).
  4. Thomas L. Gilchrist: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Günter Fred Fuhrmann: Toxikologie für Naturwissenschaftler: Einführung in die Theoretische und Spezielle Toxikologie. Springer-Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0024-6 (books.google.com).