Bulbocapnin
Bulbocapnin ist ein Aporphin-Alkaloid[5] es ähnelt strukturell dem Apomorphin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel von (S)-(+)-Bulbocapnin | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bulbocapnin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H19NO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rhombische Prismen[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 325,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Es kommt in Pflanzen der Arten Lerchensporne und Tränendes Herz sowie anderen Kräutern der Familie der Erdrauchgewächse vor.
Physiologische Wirkung
BearbeitenBulbocapnin kann tödliche Vergiftungen bei Schafen und Rindern auslösen.[6]
Laut Dorlands Medical Dictionary hemmt es bei Menschen die Tätigkeit der gestreiften Muskeln. Es wird zur Behandlung eines muskulären Tremors und vestibulären Nystagmus verwendet. Der Psychiater Robert Heath führte in einem der größten Gefängnisse der USA Tests an Häftlingen aus, um sie mit der Substanz ruhigzustellen. Der Autor William S. Burroughs bezieht diese Handlung in sein Buch Naked Lunch ein, in dem der fiktive Dr. Benway es benutzt, um Folteropfer gehorsam zu machen.
Literatur
Bearbeiten- Hisashi Asakawa: Uber den Einfluß der sog. extrapyramidalen Gifte, Bulbocapnin, Harmin und Harmalin auf den Glutathiongehalt der Leber, der Milz und des Blutes von Kaninchen. In: Acta Medica Okayama. Band 6, Nr. 2, Juni 1939 (okayama-u.ac.jp [PDF]).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ F.K. Beilstein: Handbuch der Organischen Chemie. 1897, ISBN 5-88531-394-6, S. 877 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, S. 243, ISBN 0-911910-00-X.
- ↑ Ernst Albert Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. F. Vieweg, 1911, S. 762 (tu-bs.de [PDF]).
- ↑ a b Bulbocapnine hydrochloride. biosynth.com; abgerufen am 16. Mai 2017.
- ↑ Eintrag zu Aporphin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
- ↑ Bulbocapnine. In: ChEBI. European Bioinformatics Institute, abgerufen am 26. Mai 2017 (englisch).