Diacetylen (Butadiin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe und der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Diine. Sie besitzt eine Einfach- und zwei Dreifachbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diacetylen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Gas[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 50,05 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
10,3 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (9,45 g·l−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4189 (5 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenDiacetylen konnte auf dem Mond und in der Atmosphäre des Saturnmondes Titan nachgewiesen werden.[5][6]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDiacetylen kann als Dimerisierungsprodukt durch oxidative Kupplung von Ethin hergestellt werden. Diese Art von Reaktion wird auch als Glaser-Kupplung bezeichnet.[7]
Eigenschaften
BearbeitenDiacetylen ist hochentzündlich und verbrennt an Luft mit stark rußender Flamme zu CO2 und H2O (vgl. Acetylen). Zudem ist Diacetylen aufgrund der Dreifachbindungen sehr reaktiv, z. B. kann es ebenso wie Acetylen (Ethin) in einer exothermen Reaktion in die Elemente C und H2 zerfallen. Mit Schwermetallionen, wie Silber- oder Quecksilberverbindungen, bilden sich ähnlich wie bei anderen Alkinen explosive Salze.[8] Auch elektrophile Additionen, Polymerisationen und Diels-Alder-Reaktionen des Diacetylens sind bekannt.
Verwendung
BearbeitenDiacetylen kann zur Herstellung von Polydiacetylen durch Polymerisation verwendet werden. Weiterhin wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von abgeleiteten Verbindungen (z. B. Diphenyldiacetylen-Flüssigkristalle) eingesetzt.
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Scott: MSDS ( vom 4. März 2016 im Internet Archive)
- ↑ a b Eintrag zu 1,3-Butadiyne in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 18. Dezember 2022. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ NASA: Artikel über Wasserfunde auf dem Mond ( vom 22. März 2010 im Internet Archive)
- ↑ DLR: Webseite über Saturn und seine Monde ( vom 27. Oktober 2004 im Internet Archive)
- ↑ HTW-Aalen: Glaser-Kupplung
- ↑ L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Diacetylen, CD-ROM Ausgabe 4/2019, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.