1,4-Diphenylbutadiin
1,4-Diphenylbutadiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine.
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,4-Diphenylbutadiin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H10 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 202,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,16 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,4-Diphenylbutadiin kann durch Zersetzung des entsprechenden Cuprats hergestellt werden, das durch die Reaktion zwischen Lithiumphenylacetylid und Kupfer(I)-cyanid in Diethyletherlösung bei Raumtemperatur entsteht (Glaser-Kupplung).[3]
Es kann auch aus Phenylethin durch oxidative Dimerisierung in Gegenwart von Kupfer(II)-Ionen gewonnen werden (Eglinton-Kupplung).[4]
Eigenschaften
Bearbeiten1,4-Diphenylbutadiin ist ein weißes bis gelbliches, kristallines, geruchloses Pulver.[1][2] Es besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2).[3][5] Die Verbindung kann bei erhöhten Temperaturen polymerisieren.[6] Mit Übergangsmetallen bildet es Komplexe, bei denen das Metall über je eine Dreifachbindung koordiniert wird. Somit sind auch Dimere möglich, in denen das Diin als Brückenligand fungiert.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1,4-Diphenylbutadiin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 6. Oktober 2023.
- ↑ a b c d Datenblatt 1,4-Diphenylbutadiyne, 99 % bei Fisher Scientific, abgerufen am 6. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ a b c Jacqueline K. D. Surette, Mary-Anne MacDonald, Michael J. Zaworotko, Robert D. Singer: X-ray crystal structure of 1,4-diphenylbutadiyne. In: Journal of Chemical Crystallography. Band 24, Nr. 10, 1994, S. 715–717, doi:10.1007/BF01668237.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012. Thieme, 2014 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Frank R. Fronczek, Mark S. Erickson: Refinements of the crystal structures of 1,4-diphenylbutadiyne and its complex with two moles of Co2(CO)6. In: Journal of Chemical Crystallography. Band 25, Nr. 11, 1995, S. 737–742, doi:10.1007/BF01670327.
- ↑ A. A. Berlin, M. I. Cherkashin, M. G. Chauser, R. R. Shifrina: Diphenylbutadiyne polymerization. In: Polymer Science U.S.S.R. Band 9, Nr. 10, 1967, S. 2510–2517, doi:10.1016/0032-3950(67)90259-6.
- ↑ Toyin Ajayi-Obe, Elaine M. Armstrong, Paul K. Baker, Sushumna Prakash: 1,4-Diphenylbutadiyne complexes of tungsten(II). In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 468, Nr. 1, 1994, S. 165–170, doi:10.1016/0022-328X(94)80045-6.